Vanillylalkohol
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Vanillylalkohol (4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol) ist eine organisch-chemische Verbindung, die natürlich in verschiedenen Pflanzen wie der Gewürzvanille (Vanilla planifolia),[5] und der Sitka-Fichte (Picea sitchensis) vorkommt.[2] Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Die weißen oder farblosen Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch lösen sich nur wenig in Wasser, aber gut in Ölen.[1]
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Vanillylalkohol | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol | |||||||||||||||||||||
Summenformel | C8H10O3 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weiße oder farblose Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 154,17 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eine katalytische Hydrierung von Vanillin führt zu Vanillylalkohol bzw. zu 2-Methoxy-4-methylphenol.[6]
Die Vanillylalkohol-Oxidase katalysiert die Oxidation verschiedener phenolischer Verbindungen, vor allem zahlreiche 4-Alkylphenole.[7] Ursprünglich wurde in vitro die Oxidation von Vanillylalkohol zu Vanillin nachgewiesen:
Vanillylalkohol besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Recognized As Safe, FEMA GRAS#3737)[8] und kann damit dort als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden.