(2.2.2)Kryptand

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[2.2.2]Kryptand ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kryptand-Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	[2.2.2]Kryptand
Andere Namen	4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosan Kryptofix®222 Crypt-222 [2.2.2]Cryptand
Summenformel	C18H36N2O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23978-09-8 EG-Nummer 245-962-4 ECHA-InfoCard 100.041.770 PubChem 72801 ChemSpider 65637 Wikidata Q4596986
Eigenschaften
Molare Masse	376,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	68–71 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	300–2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Das Derivat Dibenzo[2.2.2]Kryptand^{[S 1]} kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dabei wird 1,2-Dibromethan und Kaliumcarbonat in Dimethylformamid zu 1,2-Bis(2-nitrophenoxy)ethan umgesetzt, das mit einem Katalysator zu einem Diamino-Derivat umgesetzt wird, das wiederum mit 3,6-Dioxaoctandioyldichlorid^{[S 2]} zu einem Lactam reagiert. Dieses wird mit Lithiumaluminiumhydrid zu einem Aza-Kronenether reduziert und im Folgenden mit 1,2-Ethylen-O,O-diglycolsäurechlorid und Diboran zu [2.2.2]Kryptand umgesetzt.^[2]

Eigenschaften

[2.2.2]Kryptand ist ein weißer Feststoff,^[1] der in der Lage ist mit Metallkationen Komplexe (sogenannte Kryptate) zu bilden. Im Gegensatz zu den meisten anderen Komplexbildnern bilden die bicyclischen Aminopolyether auch mit Alkali- und Erdalkalimetallionen stabile Komplexe.^[3][4]

Verwendung

Es wird in der Nuklearmedizin zur Synthese spezieller Verbindungen (z. B. [¹⁸F]-Fluordesoxyglucose) eingesetzt.^[5][6]