1,5-Dibrompentan

1,5-Dibrompentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie ist aufgebaut aus dem Grundgerüst des n-Pentans mit zwei Bromsubstituenten an den beiden terminalen Positionen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Dibrompentan
Andere Namen	Pentamethylenbromid
Summenformel	C5H10Br2
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-24-0 EG-Nummer 203-849-7 ECHA-InfoCard 100.003.500 PubChem 8100 Wikidata Q161550
Eigenschaften
Molare Masse	229,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,70 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−35 °C[1]
Siedepunkt	222 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,5126[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

1,5-Dibrompentan kann durch die Umsetzung von 1,5-Pentandiol mit Bromwasserstoffsäure synthetisiert werden.^[3]

${\displaystyle \mathrm {HO{-}(CH_{2})_{5}{-}OH\ +\ 2\ HBr\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br\ +\ 2\ H_{2}O} }$

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Ringöffnung von Tetrahydropyran mit Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure.^[4]

Eigenschaften

1,5-Dibrompentan ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei einer Temperatur von 222 °C siedet.

Verwendung

Durch Umsetzung von 1,5-Dibrompentan mit primären Aminen können N-alkylierte Derivate des Piperidins erhalten werden.^[5][6]

Herstellung von N-alkylierten Piperidinen aus 1,5-Dibrompentan

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.^[7]

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} }$

Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.