1,6-Dibromhexan

1,6-Dibromhexan ist eine chemische Verbindung, ein Derivat des Hexan, das an den beiden terminalen Kettengliedern jeweils ein Bromatom trägt. 1,6-Dibromhexan ist eine farblose Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −2 °C und einen Siedepunkt von 243 °C besitzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Dibromhexan
Andere Namen	Hexamethylenbromid
Summenformel	C6H12Br2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-03-8 EG-Nummer 211-067-2 ECHA-InfoCard 100.010.062 PubChem 12368 Wikidata Q161558
Eigenschaften
Molare Masse	243,98 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,61 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−2 °C[1]
Siedepunkt	243 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,5307[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​411 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​333+313​‐​501[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

1,6-Dibromhexan kann in einer Substitutionsreaktion aus 1,6-Hexandiol mit Bromwasserstoffsäure hergestellt werden.^[3]

${\displaystyle \mathrm {HO{-}(CH_{2})_{6}{-}OH\ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ 2\ H_{2}O} }$

Verwendung

Die Bromatome der Verbindung stellen Abgangsgruppen dar. Durch Substitutionsreaktionen an diesen Positionen können so weitere Hexanderivate erhalten werden. Auch die Bildung von Hexenderivaten durch Eliminierungsreaktionen ist möglich.

1,6-Dibromhexan kann analog 1,6-Diiodhexan^[4] zur Synthese von Thiepan verwendet werden. Hierzu wird es mit Natriumsulfid zur Reaktion gebracht.^[5]

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ NaBr} }$