1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC, EDCI oder EDAC) ist eine reaktive organische Verbindung aus der Gruppe der Carbodiimide, die häufig in der Synthesechemie eingesetzt wird. Aufgrund der besseren Handhabung wird statt der freien Base meist das Hydrochlorid eingesetzt.^[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid
Andere Namen	3-(Ethyliminomethylidenamino)-N,N-dimethylpropan-1-amin (IUPAC) 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimid EDC EDAC EDCI WSCD
Summenformel	C8H17N3
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit[1] farbloser bis gelblicher Feststoff (Hydrochlorid)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1892-57-5 25952-53-8 (Hydrochlorid)[3] EG-Nummer 217-579-2 ECHA-InfoCard 100.015.982 PubChem 15908 ChemSpider 15119 Wikidata Q161622
Eigenschaften
Molare Masse	155,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig fest (Hydrochlorid)
Dichte	0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	111–113 °C (Hydrochlorid)[4]
Siedepunkt	47–48 °C (36 Pa)[5]
Löslichkeit	gut in Dichlormethan, DMF und THF[5] löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​317​‐​373​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​314[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese kann in zwei Reaktionsschritten erfolgen. Im ersten Schritt wird Ethylisocyanat mit N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan umgesetzt. Das resultierende Harnstoffderivat wird dann im zweiten Schritt zur Zielverbindung dehydratisiert.^[6]

Eigenschaften

Wie die meisten Carbodiimide hydrolysiert die Substanz in wässriger Lösung; im sauren pH-Bereich geschieht dies schneller.^[7] Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 120 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −549 kJ·kg⁻¹ bzw. −105,2 kJ·mol⁻¹.^[8]

Verwendung

EDC wird häufig zur Synthese von Carbonsäureamiden und in der Biochemie zur chemischen Vernetzung (Cross-Linking) von Proteinen eingesetzt.^[9] Im Gegensatz zu Dicyclohexylcarbodiimid kann der bei Carbonsäureamid-Synthesen entstehende Harnstoff leicht abgetrennt werden.

Sicherheitshinweise

Die freie Base reizt Augen, Schleimhäute und Haut und wirkt als Kontaktallergen.^[5] Beim Verbrennen können giftige Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen.