1-Hexadecanol

1-Hexadecanol, auch Cetylalkohol, Hexadecan-1-ol oder Palmitylalkohol genannt, ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol, der zur Gruppe der Fettalkohole gezählt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Hexadecanol
Andere Namen	Cetylalkohol Hexadecan-1-ol Palmitylalkohol CETYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C16H34O
Kurzbeschreibung	weiße, wachsartige Schuppen mit schwachem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36653-82-4 EG-Nummer 253-149-0 ECHA-InfoCard 100.048.301 PubChem 2682 ChemSpider 2581 DrugBank DB09494 Wikidata Q161632
Eigenschaften
Molare Masse	242,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,84 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	49 °C[2]
Siedepunkt	344 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,4283 (79 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte und Vorkommen

Walrat, in dem Cetylalkohol 1817 nach Hydrolyse entdeckt wurde

Pflanzlich kommt Cetylalkohol z. B. in Metrosideros nervulosa (Bergrose) vor

Cetylalkohol wurde 1817 vom französischen Chemiker Michel Eugène Chevreul entdeckt. Als er Walrat mit Pottasche erhitzte, kondensierten Cetylalkoholplättchen. Von lateinisch Cetacea = Wal leitet sich die Bezeichnung Cetylalkohol ab. In Pflanzen wurde Cetylalkohol in Eisenhölzern (Metrosideros nervulosa),^[4] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),^[5] Jalape (Ipomoea purga),^[6] der Indischen Lotosblume (Nelumbo nucifera),^[6] Tabak (Nicotiana tabacum),^[6] Arten der Gattung Smilax^[6] und Stechginster (Ulex europaeus)^[6] nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Mit dem Niedergang des Walfangs verlor auch die Herstellung aus Walrat an Bedeutung. Heute fällt Cetylalkohol als Endprodukt in der Erdölverarbeitung an oder wird aus Palmöl oder Kokosöl durch Hydrierung der Fettsäure Palmitinsäure hergestellt.

Verwendung

Cetylalkohol wird in der Kosmetikindustrie als Konsistenzgeber und Emolliens (weichmachende, glättende Substanz) eingesetzt. Zur Herstellung von Gesichtscremes wird Cetylalkohol in Kombination mit Emulgatoren als Konsistenzgeber eingesetzt. Als lipophiler, wasserunlöslicher Fettalkohol ist Cetylalkohol kein Tensid; er wird als Rohmaterial für die Herstellung von nichtionischen Tensiden und anionischen Tensiden (z. B. Fettalkoholsulfat, Alkylethersulfat) eingesetzt, die in Waschmitteln bzw. in kosmetischen Produkten Anwendung finden.^[7]

Im 20. Jahrhundert gab es in Australien Entwicklungsarbeiten an einem Verfahren, um mittels einer versprühten Lösung von Hexadecanol auf der Wasseroberfläche von offenen Reservoirs eine filmartige dünne Haut zu erzeugen, die einen hohen Verdunstungsschutz bewirkte. Anwendungen dieser Art sind aus den Trockengebieten von Südafrika in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts bekannt.^[8]