1-Methylcyclopropen

1-Methylcyclopropen (1-MCP) ist ein gasförmiger, ungesättigter, cyclischer Kohlenwasserstoff aus der Gruppe der Cycloalkene.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Methylcyclopropen
Andere Namen	1-MCP
Summenformel	C4H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3100-04-7 EG-Nummer (Listennummer) 608-567-1 ECHA-InfoCard 100.130.871 PubChem 151080 ChemSpider 133162 Wikidata Q161651
Eigenschaften
Molare Masse	54 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Schmelzpunkt	unter −100 °C[1]
Siedepunkt	4,7 °C[1]
Dampfdruck	2·105 Pa (25 °C)[1]
Löslichkeit	Ethylacetat: 12,5 g·l−1[1] Methanol: 11,0 g·l−1[1] n-Heptan: 2,5 g·l−1[1] Aceton: 2,4 g·l−1[1] Xylol: 2,3 g·l−1[1] Dichlormethan: 2,0 g·l−1[1] Wasser (pH 7): 137 mg·l−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

1-Methylcyclopropen kann durch eine Cyclisierung von Methacrylsäurechlorid mittels Natriumamid in flüssigem Ammoniak hergestellt werden.^[3] Die Umsetzung von 3-Chlor-2-methylpropen mit Natriumamid ergibt ebenfalls die Zielverbindung.^[4]

Verwendung

1-Methylcyclopropen wird im Obst- und Gemüsebau zur Verzögerung der natürlichen Alterung der geernteten Produkte eingesetzt. Auch bei der Produktion von Schnitt- und Topfblumen wird es zur Verlangsamung des Welkevorgangs verwendet.^[5] Bereits eine einmalige Begasung verhindert durch Belegung der Ethylen-Rezeptoren in den Zellmembranen eine Aufnahme des den biochemischen Reife- oder Welkungsprozess auslösenden Gases Ethylen durch die Zelle, da 1-MCP bereits in Konzentrationen von wenigen ppb wirksam ist.^[6] Der weitere Reifungs- und Welkeprozess wird deutlich verlangsamt. Dabei bleibt die Wirkung so lange erhalten, wie die behandelten Produkte gekühlt werden; nach einer Temperaturerhöhung können neue Ethylen-Rezeptoren gebildet werden und der Reife- oder Welkungsvorgang setzt sich fort.^[7]

Wirkung von 1-MCP: Links unbehandelte Birne, rechts mit 1-MCP behandelte; die Lagerzeit war jeweils gleich lang

Apfellagerung

Der Einsatz bei Äpfeln ist in der EU und der Schweiz zugelassen, die Verwendung muss nicht gekennzeichnet werden.^[8][9] Der Stoff ist nicht bei allen Sorten einsetzbar, da teilweise physiologische Krankheiten gefördert werden.^[10]

Geeignet sind:

• Elstar (Kühlhaus)
• Rubinette
• Gloster
• Rubens
• Jonagold und -Mutanten
• Golden Delicious
• Gala
• Idared
• Delcorf

Bedingt geeignet sind:

• Elstar (CA/ULO) in Jahren ohne Schalenfleckenprobleme
• Boskoop
• Topaz, Gala, Shampion, Cox Orange: Schale im Stielbereich kann sich verfärben

Ungeeignet sind:

• Braeburn
• Holsteiner Cox

Kritik

Nach Begasung mit 1-MCP ist der Verbraucher nicht in der Lage, das Alter des Obstes zu erkennen; ob es beispielsweise eine Woche oder ein Jahr alt ist. Eine Alterung findet dennoch statt, z. B. beim Abbau von Vitamin C.^[11]

Zulassungsstatus

1-MCP ist als Begasungsmittel seit 2005 in der EU, den USA und einigen anderen Ländern weltweit zugelassen^[12][13] und wird als Ergänzung und Verbesserung von konventionellen Kühl- und CA-Lagerungsmethoden angesehen.

Handelsformen

Handelsnamen für Formulierungen des 1-MCP sind SmartFresh, EthylBloc und FreshStart des US-amerikanischen Herstellers AgroFresh oder Fysium des US-amerikanischen Herstellers Pace International LLC. In einer Formulierung von SmartFresh wird das gasförmige 1-MCP in cyclisch geschlossenen Oligosacchariden, den sogenannten Cyclodextrinen verpackt. Diese Cyclodextrine stellen Zuckermoleküle dar, die sich in Wasser auflösen und so das 1-MCP freisetzen.^[7] Als Hersteller von Cyclodextrinen ist an der SmartFresh-Formulierung die Firma Wacker Chemie beteiligt, die jährlich rund 5000 Tonnen der Cyclodextrine herstellt.^[6]

Literatur

• Sylvia M. Blankenship, John M. Dole: 1-Methylcyclopropene: a review in Postharvest Biology and Technology 28 (2003) 1–25, doi:10.1016/S0925-5214(02)00246-6.