2,2-Dimethylpentan

2,2-Dimethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2-Dimethylpentan
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	leichtentzündbare farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-35-2 EG-Nummer 209-680-5 ECHA-InfoCard 100.008.801 PubChem 11542 Wikidata Q2813768
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,67 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−123 °C[1]
Siedepunkt	79 °C[1]
Dampfdruck	111 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,3822 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​501[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2,2-Dimethylpentan kann durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden, wo die Verbindung aus dem resultierenden Isomerengemisch abgetrennt werden muss.^[3][4][5] Eine Laborsynthese erfolgt über die Umsetzung der Grignardverbindung aus n-Propylbromid mit tert-Butylchlorid.^[6]

Synthese von 2,2-Dimethylpentan

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,2-Dimethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.^[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93999, B = 1190,298 und C = −49,807 im Temperaturbereich von 288 bis 353 K.^[7]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0gas ΔfH0liquid	−206,2 kJ·mol−1[8] −238,7 kJ·mol−1[8]
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4802,6 kJ·mol−1[8]
Wärmekapazität	cp	221,12 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9] als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	ΔfH0	5,824 kJ·mol−1[9] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS0	38,98 kJ·mol−1[9] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	29,23 kJ·mol−1[10] beim Normaldrucksiedepunkt 32,56 kJ·mol−1[10] bei 25 °C
Kritische Temperatur	TC	247,4 °C[7]
Kritischer Druck	PC	27,7 bar[7]
Kritisches Volumen	VC	0,416 l·mol−1[7]
Kritische Dichte	ρC	2,41 mol·l−1[7]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2-Dimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −21 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.-% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,9 Vol.-% (285 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[11] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.^[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.