2,3′-Bipyridin

2,3′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Heterocyclen. Das Alkaloid besteht aus zwei Pyridinringen, die an den Positionen 2 und 3′ zu einem Bipyridin verknüpft sind.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3′-Bipyridin
Andere Namen	2-Pyridyl-3′-pyridin Isonicotein 2,3′-Bipyridyl α,β-Bipyridyl
Summenformel	C10H8N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 581-50-0 EG-Nummer 209-468-2 ECHA-InfoCard 100.008.609 PubChem 11389 Wikidata Q209171
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,14 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	295–296 °C[2]
Brechungsindex	1,6223[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280[3]
Toxikologische Daten	175 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

2,3′-Bipyridin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,5–1,5 mg 2,3′-Bipyridin nachgewiesen werden.^[5] Neben Tabak enthalten auch die marinen Würmer (Hoplonemertine) Amphiporus angulatus 2,3′-Bipyridin.^[6]

Darstellung

2,3′-Bipyridin kann durch Dehydrierung von Anabasin beispielsweise mit Zink^[7] oder durch Dehydrierung von Anatabin durch Palladium^[8] hergestellt werden.

Eigenschaften und Verwendung

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei 295–296 °C siedet. Da das 2,3′-Bipyridin (wie auch die anderen Bipyridine) ein guter Komplexbildner ist, wird es zur photometrischen Bestimmung von Cu²⁺-Ionen eingesetzt.^[6]