Anabasin

Anabasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Die Verbindung besteht aus einem Pyridin- und einem Piperidinring, wobei der Piperidinring ein Stereozentrum besitzt. Sie ist strukturell mit dem Nornicotin, das einen um eine Methylengruppe engeren Ring besitzt und dem Anatabin, dessen Piperidinring eine Doppelbindung aufweist, verwandt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anabasin
Andere Namen	L-(−)-Neonicotin (S)-(−)-2-(3-Pyridyl)piperidin
Summenformel	C10H14N2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 494-52-0 (L-Enantiomer) 13078-04-1 (Racemat) EG-Nummer (Listennummer) 621-972-8 ECHA-InfoCard 100.150.777 PubChem 205586 ChemSpider 21106257 Wikidata Q419308
Eigenschaften
Molare Masse	162,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	9 °C[1]
Siedepunkt	270–272 °C[1]
Dampfdruck	3 hPa (105 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,5430 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​411 P: 270​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Tabakpflanzen

Die L-Form von Anabasin konnte in Tabakpflanzen^[4], je nach Sorte in unterschiedlicher Konzentration,^[5] sowie im Tabakrauch^[6] nachgewiesen werden.

Eigenschaften

Anabasin ist eine gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung, die in Tabakpflanzen als (S)-Enantiomer natürlich vorkommt.^[7] Anabasin wirkt toxisch und besitzt je nach Enantiomer eine letale Dosis (intravenös verabreicht) von 11 mg/kg beziehungsweise 16 mg/kg in Mäusen.^[8]

Es gehört zur Gruppe der nikotinischen Acetylcholinrezeptor-Agonisten und kann in ausreichender Dosierung Symptome ähnlich einer Nikotinvergiftung hervorrufen. Dies kann zum Tod durch Herzstillstand führen.^[9]