2,3-Dimethylbutadien

2,3-Dimethylbutadien (genauer 2,3-Dimethyl-1,3-butadien) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe und Diene.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dimethylbutadien
Andere Namen	2,3-Dimethylbuta-1,3-dien (IUPAC) Dimethylbutadien (mehrdeutig) Methylisopren
Summenformel	C6H10
Kurzbeschreibung	leicht entzündbare, leicht flüchtige, Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 513-81-5 EG-Nummer 208-172-0 ECHA-InfoCard 100.007.430 PubChem 10566 Wikidata Q3597985
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,73 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−76 °C[1]
Siedepunkt	68 °C[1]
Dampfdruck	358,6 hPa (37,7 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,129 g·l−1 bei 25 °C)[1] mischbar mit Chloroform[2]
Brechungsindex	1,438 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210​‐​240[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2,3-Dimethyl-1,3-butadien kann leicht durch eine säurekatalysierte Dehydratisierungsreaktion aus Pinacol gewonnen werden.^[4]

${\displaystyle {\ce {3 C6H14O2 -> C6H10 + 2 C6H12O + 4 H2O}}}$

Eigenschaften

2,3-Dimethyl-1,3-butadien ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

2,3-Dimethyl-1,3-butadien wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel 1,3,6-Trienderivativen) durch Diels-Alder-Cycloadditionsreaktionen und Polymerisationsreaktionen (zum Beispiel zu Methylkautschuk) verwendet. Sie ist auch an der Herstellung von synthetischem Kautschuk beteiligt.^[2]

Diels-Alder-Reaktion unter Verwendung von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und N-Ethylmaleinimid

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −1 °C) bilden.^[1][3]