2-Buten-1,4-diol

2-Buten-1,4-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.

Strukturformel
cis-2-Buten-1,4-diol (links) bzw. trans-2-Buten-1,4-diol (rechts)
Allgemeines
Name	2-Buten-1,4-diol
Andere Namen	But-2-en-1,4-diol 1,4-Butendiol Butendiol (mehrdeutig) BUTENEDIOL (INCI)[1]
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-64-5 6117-80-2 (cis) 821-11-4 (trans) EG-Nummer 203-787-0 ECHA-InfoCard 100.003.444 PubChem 8065 Wikidata Q17521007
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,07 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	10 °C[2]
Siedepunkt	235 °C[2]
Dampfdruck	1,5 hPa (60 °C)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (619 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ether und Alkohol[3]
Brechungsindex	1,445 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​373 P: 260​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​314​‐​501[2]
Toxikologische Daten	1250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

Es gibt zwei isomere 2-Buten-1,4-diole, das (Z)- bzw. cis- und das (E)- bzw. trans-2-Buten-1,4-diol. Ohne zusätzliche Angabe ist ein Isomerengemisch gemeint.

Isomere von 2-Buten-1,4-diol
Name	(Z)-2-Buten-1,4-diol	(E)-2-Buten-1,4-diol
Andere Namen	cis-2-Buten-1,4-diol	trans-2-Buten-1,4-diol
Strukturformel
CAS-Nummer	6117-80-2	821-11-4
	110-64-5 (Isomerengemisch)
EG-Nummer	228-085-1	617-300-8
	203-787-0 (Isomerengemisch)
ECHA-Infocard	100.025.532	100.132.685
	100.003.444 (Isomerengemisch)
PubChem	643790	175854
	8065 (Isomerengemisch)
Wikidata	Q27295224	Q27237056
	Q17521007 (Isomerengemisch)

Darstellung

2-Buten-1,4-diol kann durch Reduktion von 2-Butin-1,4-diol oder durch Hochdruck-Synthese aus Acetylen und Formaldehyd gewonnen werden.^[4] Bei der Herstellung aus 2-Butin-1,4-diol entsteht fast nur cis-2-Buten-1,4-diol.^[3]

Größter Hersteller von 2-Buten-1,4-diol ist die INEOS Solvents Marl GmbH (früher ISP Marl GmbH, eine Tochter von Ashland).

Eigenschaften

2-Buten-1,4-diol ist eine wenig flüchtige, sehr schwer entzündliche, farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.^[2]

Verwendung

2-Buten-1,4-diol wird zur Herstellung von Vitamin B6, Maleinsäure, Endosulfan, Weichmachern und Tetrahydrofuran verwendet.^[2]