Chlornitrobenzole

Die Chlornitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO₂) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄ClNO₂.

Chlornitrobenzole
Name	2-Chlornitrobenzol	3-Chlornitrobenzol	4-Chlornitrobenzol
Andere Namen	o-Chlornitrobenzol	m-Chlornitrobenzol	p-Chlornitrobenzol 1-Chlor-4-nitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	88-73-3	121-73-3	100-00-5
PubChem	6945	8489	7474
Summenformel	C6H4ClNO2
Molare Masse	157,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	31–33 °C[1]	43–47 °C[2]	80–83 °C[3]
Siedepunkt	246 °C[1]	236 °C[2]	242 °C[3]
Dichte	1,348 g·cm−3 (25 °C)[1]	1,534 g·cm−3 (25 °C)[2]	1,298 g·cm−3 (25 °C)[3]
Dampfdruck	0,04 mm Hg (25 °C)[1]		0,09 mm Hg (25 °C)[3]
Löslichkeit			0,45 g/l (24 °C)[4]
Flammpunkt			127 °C[4]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1]	Achtung[2]	Gefahr[3]
H- und P-Sätze	301​‐​311	302​‐​400	301​‐​311​‐​331 341​‐​351​‐​373​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280​‐​301+310​‐​312	273	261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
LD50			420 mg·kg−1 oral, Ratte[4]

Gewinnung und Darstellung

Chlornitrobenzolisomere können durch Nitrierung von Chlorbenzol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.

Synthese von Chlornitrobenzol-Isomeren mit Angabe der relativen Ausbeuten in %

Eigenschaften

Das p-Chlornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.