Chlorbenzol

Chlorbenzol (C₆H₅Cl, Monochlorbenzol) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Chlor-Atom substituiert.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorbenzol
Andere Namen	Monochlorbenzol Phenylchlorid Chlorbenzen MCB
Summenformel	C6H5Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-90-7 EG-Nummer 203-628-5 ECHA-InfoCard 100.003.299 PubChem 7964 Wikidata Q407768
Eigenschaften
Molare Masse	112,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,11 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−45 °C[1]
Siedepunkt	132 °C[1]
Dampfdruck	11,7 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[1] gut in Ethanol, Diethylether und Benzol[2]
Brechungsindex	1,5241 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​332​‐​411 P: 210​‐​273​‐​302+352​‐​304+340+312[1]
MAK	DFG: 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3[1] Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 46 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	1110 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Chlorbenzol entsteht beim Chlorieren von Benzol mit Chlor in Gegenwart von Eisen oder Eisenchlorid.^[6] Dabei entsteht auch das Nebenprodukt 1,4-Dichlorbenzol.

Chlorierung von Benzol

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chlorbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 132 °C siedet.^[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,11083, B = 1435,675 und C = −55,124 im Temperaturbereich von 335 K bis 405 K.^[7]

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0liquid ΔfH0gas	11,5 kJ·mol−1[8] 54,42 kJ·mol−1[9]	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−3112,7 kJ·mol−1[9]	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	cp	152,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10] 1,35 J·g−1·K−1 (25 °C)	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	Tc	632,35 K[11]
Kritischer Druck	pc	45,191 bar[11]
Kritische Dichte	ρc	3,24 mol·l−1[11]
Schmelzenthalpie	ΔfH	9,55 kJ·mol−1[12]	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH	35,19 kJ·mol−1[13]	beim Normaldrucksiedepunkt

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Chlorbenzol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 28 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.-% (60 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.-% (520 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Eine Korrelation der unteren Explosionsgrenze mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 24 °C.^[1] Der maximale Explosionsdruck beträgt 6,6 bar.^[1] Die Zündtemperatur liegt bei 590 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Chlorbenzol wird als Lösungsmittel verwendet für Öle, Fette, Harze, Kautschuk, Ethylcellulose und Phenolharze. Es dient auch als Wärmeübertragungsmittel sowie als Edukt bei der Produktion von bestimmten Silikonen (Phenylsiloxanen). Bei der Herstellung von Insektiziden, Farbstoffen, Arzneimitteln und Duftstoffen entsteht es als Zwischenprodukt. In den USA dient es zur Herstellung von Schleifscheiben. In Deutschland wird für diesen Zweck Naphthalin verwendet.

Umwelt und Toxikologie

Chlorbenzol ist, wie die meisten halogenierten Aromaten, biologisch schwer abbaubar. Es reichert sich in der Natur in Gewässersedimenten an und wird über das Trinkwasser von Mensch und Tier aufgenommen. Im tierischen Gewebe wird es in Fettgewebe und Leber angesammelt. Es wirkt lähmend, indem es das Nervengewebe angreift. Die Schädigung von Föten ist möglich. Auch wirkt es stark hautreizend. Die Dämpfe wirken betäubend und sind nervenschädlich. Der Arbeitsplatzgrenzwert nach TRGS 900 beträgt 10 ml·m⁻³ bzw. 47 mg·m⁻³.^[1]

Das leicht nachweisbare Chlorbenzol wird in der Umwelttechnik als Indikatorsubstanz für die Anwesenheit der wesentlich giftigeren und schwerer nachweisbaren Dioxine verwendet.

Neue Verfahren zum Abbau des Chlorbenzols in der Umwelt nutzen die Fähigkeit von Mikroorganismen, halogenierte Aromaten bei Anwesenheit von überschüssigem Luftsauerstoff zersetzen zu können, indem in belastete Gebiete (Böden, Gewässer) Luft eingeblasen wird.

Chlorbenzol wurde 2023 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Chlorbenzol waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch mutagene und reproduktionstoxische Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung läuft seit 2023 und wird von den Niederlanden durchgeführt.^[14]

Weblinks

• Belastung Gewässersedimente mit Chlorbenzol