2-Chlorpyridin

2-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 3-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorpyridin
Andere Namen	o-Chlorpyridin ortho-Chlorpyridin
Summenformel	C5H4ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-09-1 EG-Nummer 203-646-3 ECHA-InfoCard 100.003.316 PubChem 7977 Wikidata Q209364
Eigenschaften
Molare Masse	113,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−46 °C[1]
Siedepunkt	170 °C[2]
Dampfdruck	2,2 hPa (20 °C)[1] 15 hPa (50 °C)[1] 25 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5320 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​310+330​‐​315​‐​318​‐​373​‐​410 P: 280​‐​310​‐​304+340​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​261[1]
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Chlorpyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Chlorpyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Chlor in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.^[4]

Eigenschaften

2-Chlorpyridin bildet oberhalb des Flammpunktes von 64 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.^[1] Die Zündtemperatur beträgt 585 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol wird das Zwischenprodukt 4-Azaphenothiazin hergestellt.^[5]

Durch Lithiierung kann 2-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.^[6]