2-Ethylhexanal

2-Ethylhexanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und ist ein Isomer des Octanals.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Ethylhexanal
Andere Namen	2-Ethylcapronaldehyd 2-Ethylhexaldehyd Butylethylacetaldehyd Ethylbutylacetaldehyd ETHYLHEXANAL (INCI)[1]
Summenformel	C8H16O
Kurzbeschreibung	entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-05-7 EG-Nummer 204-596-5 ECHA-InfoCard 100.004.179 PubChem 31241 Wikidata Q209379
Eigenschaften
Molare Masse	128,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	163 °C[2]
Dampfdruck	2,4 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Diethylether, Ethanol und wenig löslich in Tetrachlorkohlenstoff[3]
Brechungsindex	1,415 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​317​‐​361 P: 201​‐​210​‐​280​‐​302+352​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Wiesenklee

2-Ethylhexanal kommt natürlicherweise in Wiesenklee vor.^[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylhexanal kann aus Butanal durch basenkatalysierte Aldol-Reaktion und anschließende Hydrierung gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.^[3]

Es kann ferner aus direkt aus Propylen durch Hydroformylierung und anschließende Aldol-Reaktion in einer Eintopfreaktion hergestellt werden.^[6]

Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch Kondensation von Butanal mittels wässriger Natronlauge hergestellt wird.^[7]

Eigenschaften

2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische Viskosität der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C.^[8]

Verwendung

2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als Flächendesinfektionsmittel, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von 2-Ethylhexanol, 2-Ethylhexansäure und 2-Ethylhexylamin, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.^[8] Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.^[3]

Die Aminierung von 2-Ethylhexanal durch Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim und anschließender Reduktion mit Zink/Salzsäure ist eine einfache Eintopfmethode zur Darstellung von racemischem 2-Ethylhexylamin.^[9]

2-Ethylhexylamin aus 2-Ethylhexanal über das Oxim

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C) bilden.

Weblinks

• Eintrag zu 2-Ethylhexanal. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
• Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)