2-Mercaptobenzothiazol

Mercaptobenzothiazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Sie kann bei Hautkontakt sensibilisieren und eine Kontaktallergie auslösen.^[4] Für die allergene Wirkung ist die Thiol­gruppe entscheidend.^[6]

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Mercaptobenzothiazol
Andere Namen	2-Mercaptobenzothiazol 2-Mercaptobenzthiazol Benzothiazol-2-thiol 2-Benzothiazolthiol MBT 2-Sulfanylbenzothiazol Captax
Summenformel	C7H5NS2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche monokline Nadeln oder Blättchen mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149-30-4 EG-Nummer 205-736-8 ECHA-InfoCard 100.005.216 PubChem 697993 ChemSpider 608157 DrugBank DB11496 Wikidata Q904160
Eigenschaften
Molare Masse	167,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	182 °C[1]
pKS-Wert	6,94±0,05[3]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (117 mg·l−1 bei 20 °C)[2] in Aceton: 100 g·l−1[4] in Ether: 10 g·l−1[4] in Ethanol: 20 g·l−1[4] in Benzol: 10 g·l−1[4] in Tetrachlorkohlenstoff: < 2 g·l−1[4] in Naphtha: < 5 g·l−1[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313[2]
MAK	4 mg·m−3[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Die industrielle Synthese von Mercaptobenzothiazol verwendet Anilin, Schwefel und Schwefelkohlenstoff als Ausgangsstoffe. Diese Reagenzien werden in einem Autoklaven bei Drücken zwischen 850 und 1100 psi (5,86 bis 7,58 MPa) auf 235–240 °C erhitzt.^[7]

Mercaptobenzothiazol-Synthese

Verwendung

Mercaptobenzothiazol wird seit 1920 als Vulkanisationsbeschleuniger (Semiultrabeschleuniger) und Alterungsschutzmittel in bei Gummiherstellung verwendet. Es findet sich unter anderem:

• in Schuhsohlen
• in Reifen
• in Kabeln
• in Gummibändern
• in Gummihandschuhen
• in Kondomen
• in Hartgummi
• in Mitteln zur Pilzbekämpfung (Fungizid)
• in veterinärmedizinischen Präparaten
• in technischen Schneidölen
• als Stabilisator in der Photoindustrie
• als Reagenz zur Bestimmung von Metallen in der quantitativen Analyse
• als Hilfsstoff bei der elektrochemischen Beschichtung von Metalloberflächen

Er wurde bei Goodyear 1916 von Clayton Wing Bedford (1885–1933) entwickelt (Captax).

Sicherheitshinweise

Der Arbeitsplatzgrenzwert (AGW) beträgt 4 mg·m⁻³ gemessen in der einatembaren Fraktion, die Geruchsschwelle 12 mg·m⁻³.

2-Mercaptobenzothiazol wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Mercaptobenzothiazol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, Exposition empfindlicher Bevölkerungsgruppen, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht: Aufgrund möglicher allergieauslösender Wirkung wird empfohlen, die Verwendung von Benzothiazol-2-thiol bei der Vulkanisation von Gummi in Konsumartikeln so weit wie möglich zu minimieren um deren sichere Handhabung zu gewährleisten.^[8][9]

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) bewertete 2-Mercaptobenzothiazol Anfang 2016 als möglicherweise krebsauslösend.^[10]