2-Methylhexan

2-Methylhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylhexan
Andere Namen	Isoheptan
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 591-76-4 EG-Nummer 209-730-6 ECHA-InfoCard 100.008.847 PubChem 11582 Wikidata Q183300
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,68 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−118 °C[1]
Siedepunkt	90 °C[1]
Dampfdruck	53,3 hPa (15 °C)[1] 275 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,5 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,3848 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​233​‐​273​‐​301+310+331​‐​303+361+353[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Methylhexan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann auch durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.^[3][4] Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus n-Butylmagnesiumbromid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierenden 2-Methyl-2-hexanol wird zum 2-Methyl-2-hexen dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 2-Methylhexan hydriert.^[5]

Herstellung von 2-Methylhexan

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methylhexan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit.^[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00653, B = 1240,869 und C = −53,047 im Temperaturbereich von 292 bis 364 K.^[6] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=Aexp(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 52 kJ/mol, β = 0,2879 und T_c = 530,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.^[7]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0gas ΔfH0liquid	−196,2 kJ·mol−1[8] −231 kJ·mol−1[8]
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4810 kJ·mol−1[8]
Wärmekapazität	cp	222,92 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9] als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	ΔfH0	9,184 kJ·mol−1[9] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS0	59,29 kJ·mol−1[9] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	30,62 kJ·mol−1[7] beim Normaldrucksiedepunkt 34,98 kJ·mol−1[7] bei 25 °C
Kritische Temperatur	TC	257,3 °C[10]
Kritischer Druck	PC	27,4 bar[10]
Kritisches Volumen	VC	0,421 l·mol−1[10]
Kritische Dichte	ρC	2,38 mol·l−1[10]

• 
  Dampfdruckfunktion von 2-Methylhexan
• 
  Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 2-Methylhexan

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methylhexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (42 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% (250 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[11] Die Zündtemperatur beträgt 280 °C.^[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Weblinks

Commons: 2-Methylhexan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien