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2-Methylindol

chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

2-Methylindol
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2-Methylindol ist ein aromatischer Heterocyclus aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen und ein Derivat des Indols.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

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Gewinnung und Darstellung

2-Methylindol kann gewonnen werden, indem erst o-Methylacetanilid[3] mit Natriumamid in Ether bis 260 °C erhitzt wird (wobei der Ether und der gebildete, freie Ammoniak abdampfen) und das entstandene Natrium(2-methylindolid) in Ethanol resolvatisiert und mit warmem Wasser hydrolysiert wird.[4] Es kann auch aus Steinkohlenteer gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

2-Methylindol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, weißer bis graubrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[2] Es ist isomer zu Skatol (3-Methylindol) und zeigt Tribolumineszenz.[1]

Verwendung

2-Methylindol wird als Reagenz für die regioselektive Synthese von Oxopyrrolidin-Analoga über iodkatalysierte Markownikow-Additionsreaktion, Friedel-Crafts-Alkylierungen, Herstellung von Pflanzenwachstumshemmern, Michael-Additionen und der Synthese von Cyclooxygenase-1- / Cyclooxygenase-2-Hemmern verwendet.[5] So dient es auch der Herstellung von Azofarbstoffen und Duftstoffen.[1]

Einzelnachweise

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