2-Octylcyanacrylat

2-Octylcyanacrylat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Cyanacrylate. Konkret handelt es sich um den Ester der Cyanacrylsäure mit 2-Octanol.

Strukturformel
vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Octylcyanacrylat
Andere Namen	Octan-2-yl-2-cyanoprop-2-enoat (IUPAC)
Summenformel	C12H19NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133978-15-1 EG-Nummer (Listennummer) 700-845-1 ECHA-InfoCard 100.223.166 PubChem 9815689 ChemSpider 7991439 DrugBank DB12040 Wikidata Q4596910
Eigenschaften
Molare Masse	209,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,938 g·cm−3 (bei 20 °C)[2]
Siedepunkt	257 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Die Synthese von 2-Octylcyanacrylat geht von Ethyl-2-cyanopropionat^{[S 1]} aus. Dieses wird in Gegenwart von para-Toluolsulfonsäure mit 2-Octanol umgeestert. Der Ester wird mit Natriumhydrid deprotoniert und dann mit Phenylselenylbromid umgesetzt, um ein organisches Selenid zu erhalten. Oxidation mit Wasserstoffperoxid und Eliminierung eines Selenoxids unter Bildung der C=C-Doppelbindung ergibt das Produkt.^[5]

Verwendung

2-Octylcyanacrylat wird als Wundkleber verwendet, um Schnittverletzungen und Operationsschnitte zu verschließen.^[6][7][8] In den USA wurde es dafür im Jahr 1998 unter dem Namen Dermabond zugelassen.^[6] Es zeigt eine intrinsische antibakterielle Wirkung gegen gram-positive Bakterien,^[8] kann in seltenen Fällen aber zu allergischen Hautreaktionen führen.^[7]