3,4-Dimethoxyphenethylamin

3,4-Dimethoxyphenethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Catecholamine und Phenylethylamine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4-Dimethoxyphenethylamin
Andere Namen	Homoveratrylamin 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamin DMPEA
Summenformel	C10H15NO2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-20-7 635-85-8 (Hydrochlorid) EG-Nummer 204-376-9 ECHA-InfoCard 100.003.979 PubChem 8421 ChemSpider 8114 Wikidata Q4634069
Eigenschaften
Molare Masse	181,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,09 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	12 °C[1]
Siedepunkt	188 °C (20 hPa)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,5464 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​318 P: 272​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338+310​‐​333+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

3,4-Dimethoxyphenethylamin kommt natürlich in Desmodium tiliaefolium, Pachycereus pecten-aboriginum, Trichocereus peruvianus und anderen Trichocereus-Arten, Echinocereus merkeri und Lophophora williamsii (Peyote) vor.^[3]

Gewinnung und Darstellung

3,4-Dimethoxyphenethylamin kann aus Vanillin hergestellt werden. Dabei wird zunächst die freie Hydroxygruppe methyliert, dann durch Kondensationsreaktion mit Natriumacetat und Essigsäureanhydrid die Dimethylkaffeesäure hergestellt. Diese wird zur Dimethylhydrokaffeesäure reduziert, mit Phosphorpentachlorid in das Dimethylhydrokaffeesäurechlorid und dann mit Ammoniak in das Dimethylhydrokaffeesäureamid überführt. Durch Reaktion mit Natriumhypochlorit wird schließlich das 3,4-Dimethoxyphenethylamin erhalten.^[4]

Eigenschaften

3,4-Dimethoxyphenethylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.^[1]

Verwendung

3,4-Dimethoxyphenethylamin wird als Vorläufer für die Synthese von Isochinolinen (Verapamil) verwendet.^[5]