3-Brompropin

3-Brompropin ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe mit einer C≡C-Dreifachbindung.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brompropin
Andere Namen	Propargylbromid
Summenformel	C3H3Br
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-96-7 EG-Nummer 203-447-1 ECHA-InfoCard 100.003.135 PubChem 7842 Wikidata Q7250094
Eigenschaften
Molare Masse	118,96 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,57 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−61 °C[1]
Siedepunkt	89 °C[1]
Dampfdruck	72 hPa (20 °C)[1] 310 hPa (50 °C)[1] 535 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​304​‐​314​‐​335​‐​336​‐​361d​‐​373 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	53 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von Propargylalkohol mit Phosphortribromid gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

3-Brompropin ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei an Luft Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Bromwasserstoff entstehen können.^[1]

Mit Aldehyden kann es mit einer Barbier-Reaktion zu Alkinalkoholen reagieren:^[4]

Verwendung

3-Brompropin wurde in den 1960er-Jahren zur Verbesserung der Wirkung von Chlorpikrin und Methylbromid verwendet. Die Mischung aus 60 % Methylbromid, 30 % Chlorpikrin und 9 % 3-Brompropin war bis 1968 unter dem Namen Trizone im Handel. Ab 2000 wurde der Einsatz als Begasungsmittel und Ersatz für Methylbromid in den USA wieder untersucht.^[5] Außerdem ist es ein Zwischenprodukt für die Herstellung von anderen chemischen Verbindungen wie zum Beispiel Allenylmagnesiumbromid.^[3][6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Brompropin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 18 °C, Zündtemperatur 324 °C) bilden.^[1] Die Verbindung ist instabil und erfordert einen Stabilisator für den sicheren Umgang.^[5] Es kommt meist gelöst in Toluol oder Xylol in den Handel.^[7]