3-Methylpentan

3-Methylpentan (auch Diethylmethylmethan) ist eines der fünf Konstitutionsisomeren des Hexans.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methylpentan
Andere Namen	1,2,3-Trimethylpropan
Summenformel	C6H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-14-0 EG-Nummer 202-481-4 ECHA-InfoCard 100.002.257 PubChem 7282 Wikidata Q223107
Eigenschaften
Molare Masse	86,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,66 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−118 °C[1]
Siedepunkt	63 °C[1]
Dampfdruck	203 hPa (20 °C)[1] 309 hPa (30 °C)[1] 455 hPa (40 °C)[1] 651 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,018 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,376 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​411 P: 210​‐​273​‐​301+310+331​‐​302+352[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

3-Methylpentan kommt im Erdöl vor.^[3] Eine technische Synthese gelingt durch die Umsetzung von Butan mit Ethylen bei 400 °C und 200 bar in Gegenwart von homogenen Katalysatoren wie Phosphortrichlorid.^[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Methylpentan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch.^[1] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 63 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,97377, B = 1152,368 und C = −46,021 im Temperaturbereich von 289 K bis 337 K.^[5]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0gas	−171,6 kJ·mol−1[6]
Standardentropie	S0liquid S0g	292,5 J·mol−1·K−1[7] als Flüssigkeit 382,88 J·mol−1·K−1[7] als Gas
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4159,98 kJ·mol−1[7]
Wärmekapazität	cp	191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8] als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	ΔfH0	5,3032 kJ·mol−1[7] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS0	48,101 kJ·mol−1[7] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	28,08 kJ·mol−1[9] beim Normaldrucksiedepunkt 30,47 kJ·mol−1[10] bei 25 °C
Kritische Temperatur	TC	231 °C[11]
Kritischer Druck	PC	31,1 bar[11]
Kritisches Volumen	VC	0,368 l·mol−1[11]
Kritische Dichte	ρC	2,72 mol·l−1[11]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·exp(−β·T_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und T_c = 504,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.^[9]

• 
  Dampfdruckfunktion von 3-Methylpentan
• 
  Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 3-Methylpentan

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Methylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt kleiner −20 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,0 Vol.‑% (250 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[12] Es erfolgt eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB).^[12] Die Zündtemperatur beträgt 300 °C.^[12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

3-Methylpentan wird als Lösungsmittel für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe verwendet. Weiterhin findet es Verwendung auch auf dem Brennstoff-, Kraftstoff- und Schmierstoffsektor und als Lösungsmittel und Reaktionsmedien für Kunststoffe und Arzneistoffe.^[13] Die Verbindung dient auch als Vergleichssubstanz in der Spektroskopie und Chromatographie.^[3]