Bis(4-chlorphenyl)sulfon

Bis(4-chlorphenyl)sulfon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Sulfone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(4-chlorphenyl)sulfon
Andere Namen	4,4′-Dichlordiphenylsulfon DCDPS
Summenformel	C12H8Cl2O2S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-07-9 EG-Nummer 201-247-9 ECHA-InfoCard 100.001.135 PubChem 6625 ChemSpider 6373 Wikidata Q4637049
Eigenschaften
Molare Masse	287,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,504 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	144–148 °C[1]
Siedepunkt	250 °C (13 hPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,86 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​411 P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bis(4-chlorphenyl)sulfon kann durch Umsetzung von Chlorbenzol mit einer Mischung aus Schwefeltrioxid und Dimethyl- oder Diethylpyrosulfat hergestellt werden. Auch die Synthese aus Chlorbenzol und Chlorbenzolsulfonsäure ist beschrieben. Diese erfordert Temperaturen von 220 bis 260 °C, so dass bei hohem Druck gearbeitet werden muss.^[3]

Die bekannteste Methode zur Herstellung von 4,4′-Dichlordiphenylsulfon ist die nach einer Friedel-Krafts-Reaktion ablaufende Umsetzung von 4-Chlorbenzolsulfonylchlorid mit Chlorbenzol, wobei man als Katalysator zum Beispiel Eisen(III)-chlorid verwendet.^[3]

Es sind auch Verfahren zur Herstellung aus Chlorbenzol, Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid oder Phosgen ohne Katalysator bekannt.^[3]

Eigenschaften

Bis(4-chlorphenyl)sulfon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe I2/a (Raumgruppen-Nr. 15, Stellung 7)Vorlage:Raumgruppe/15.7 mit den Gitterparametern a = 20,204 Å; b = 5,009 Å, c = 12,259 Å und β = 90,57 ° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.^[4]

Verwendung

Bis(4-chlorphenyl)sulfon wird als Vorstufe zur Herstellung von 4,4′-Diaminodiphenylsulfon und Polysulfon-Kunststoffen verwendet. Es wird auch zur Herstellung von temperaturbeständigen Polymeren wie PES oder Polysulfon (Udel) durch Polymerisation mit Bisphenol A und Bisphenol S verwendet.^[5]

Literatur

• R. S. Chhabra, R. A. Herbert, J. R. Bucher, G. S. Travlos, J. D. Johnson, M. R. Hejtmancik: Toxicology and Carcinogenesis Studies of p,p'-Dichlorodiphenyl Sulfone in Rats and Mice. In: Toxicological Sciences. 60, 2001, S. 28, doi:10.1093/toxsci/60.1.28.