4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin

4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin (abgekürzt DOI) ist eine Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und zu den substituierten Amphetaminen zählt, konkret zu den Dimethoxyamphetaminen. In den Neurowissenschaften wird DOI als Radioligand zur Erforschung der 5-HT₂-Serotoninrezeptoren verwendet.

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin
Andere Namen	1-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-propan-2-amin (IUPAC) DOI
Summenformel	C11H16INO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64584-34-5 [(RS)-(±)-Base] 99665-04-0 [(S)-(+)-Base] 82864-06-0 [(R)-(−)-Base] 42203-78-1 [(RS)-(±)-Hydrochlorid] 99665-05-1 [(S)-(+)-Hydrochlorid] 82864-02-6 [(R)-(−)-Hydrochlorid] PubChem 1229 ChemSpider 1192 Wikidata Q209251
Eigenschaften
Molare Masse	321,15 g·mol−1 (Base) 357,62 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	201 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit	Wasser: 10 mg/mL[2] Ethanol: 2 mg/mL[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert DOI erstmals und erwähnt Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL. Verschiedene Radionuklide des Iods wurden in DOI eingebaut,^[3] das [¹²⁵I]-R-(−)-DOI wurde erstmals von dem amerikanischen Pharmakologen David E. Nichols entwickelt.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Schwellendosis für psychedelische Effekte mit 600 µg an. Für die volle psychedelische Wirkung wird eine Dosis von 1,5–3 mg angegeben. Die Wirkdauer beträgt 16–30 Stunden.^[1]

Wirkung

In hohen Dosen wirkt DOI dem LSD ähnlich, was unter anderem auf der Wirkung als Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT_2A/2C beruht; die Wirkzeit ist allerdings verdoppelt.^[4] In Zellversuchen mit Dosierungen unterhalb der psychedelischen Schwellendosis wurde eine stark entzündungshemmende Wirkung beobachtet, wobei das DOI den Tumornekrosefaktor TNF-α über einen längeren Zeitraum stark hemmt.^[5]

Rechtsstatus

DOI ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage II BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Literatur

• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks

• DOI. In: Erowid. (englisch)
• isomerdesign.com: DOI (englisch)