4-Phenyl-3-buten-2-on

4-Phenyl-3-buten-2-on (Benzylidenaceton) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Phenyl-3-buten-2-on
Andere Namen	(3E)-4-Phenyl-3-buten-2-on (IUPAC) 4-Phenylbutenon Benzylidenaceton Benzalaceton Methylstyrylketon
Summenformel	C10H10O
Kurzbeschreibung	farbloser[1] bis gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-57-6 1896-62-4 (trans) 937-53-1 (cis) EG-Nummer 217-587-6 ECHA-InfoCard 100.015.989 PubChem 637759 ChemSpider 21106584 Wikidata Q4380955
Eigenschaften
Molare Masse	146,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,008 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	41,5 °C[2]
Siedepunkt	261 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,3 g·l−1 bei 20 °C)[2] mischbar mit Ethanol, Benzol, Chloroform und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​400​‐​411 P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​362+364​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten	2030 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

4-Phenyl-3-buten-2-on kommt natürlich in Sojabohnen und Nicotiana tabacum vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

4-Phenyl-3-buten-2-on kann durch Umsetzung von Aceton mit Benzaldehyd in Gegenwart von Natriumhydroxid (Claisen-Schmidt-Kondensation) gewonnen werden.^[5]

Synthese von 4-Phenyl-3-buten-2-on

Eigenschaften

4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, farbloser^[1] bis (als technische Produkt) gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch (Geruch nach Cumarin^[6]), der schwer löslich in Wasser ist.^[2] trans-4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein Substrat für Glutathion-S-Transferasen. Es reagiert mit Methyl- und Benzylguanidinen zu aromatischen N²-substituierten 2-Pyrimidinaminen.^[3]

Verwendung

4-Phenyl-3-buten-2-on wird aufgrund der Enon-Substruktur in der organischen Synthese als Baustein für Kondensations-, Cycloadditionsreaktionen, Michael-Additionen, Grignard-Reaktionen verwendet. Es liefert mit Dieisennonacarbonyl [Fe₂(CO)₉] Benzyliden-Eisentricarbonyl, ein Reagenz, welches die Fe(CO)₃-Gruppe auf andere Moleküle übertragen kann.^[6] Benzalaceton wird als Edukt für die Synthese von Warfarin verwendet.^[7] Benzalaceton wird in der Galvanotechnik als Glanzbildner verwendet.

Sicherheitshinweise

4-Phenyl-3-buten-2-on darf beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln nicht verwendet werden (deutsche Kosmetik-Verordnung Anlage 1, Nr. 356).^[6]