8-Hydroxychinolin

8-Hydroxychinolin, auch 8-Chinolinol, ist eine heterocyclische organische Verbindung, die sich vom Chinolin ableitet und zu den Phenolen zählt. Die Substanz ist ein Komplexbildner, der auch als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Antimykotikum verwendet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	8-Hydroxychinolin
Andere Namen	Chinolin-8-ol 8-Chinolinol Oxin Oxichinolin OXYQUINOLINE (INCI)[1]
Summenformel	C9H7NO
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 148-24-3 EG-Nummer 205-711-1 ECHA-InfoCard 100.005.193 PubChem 1923 DrugBank DB11145 Wikidata Q270162
Eigenschaften
Molare Masse	145,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,034 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	76 °C[2]
Siedepunkt	267 °C[2]
Dampfdruck	0,221 Pa (25 °C)[4]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,56 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol, wässrigen Mineralsäuren[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​318​‐​360D​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten	1200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 20.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3] 18 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

8-Hydroxychinolin ist eine weiße, geruchlose, brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist.^[3] Die Verbindung besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.^[3]

Verwendung

Plakat „Chinosol hilft!“, Entwurf von Fred Hendriok, ca. 1930–1935

8-Hydroxychinolin und seine Derivate wurden in der Vergangenheit als Mittel gegen Durchfall (Diarrhoe) eingesetzt.

Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten jedoch wurden in Japan im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.^[6]

Äußerlich angewendet dagegen fanden und finden 8-Hydroxychinolin und seine Derivate (z. B. das Sulfatsalz^[7]) weiter Gebrauch, u. a. als Mund- und Hautdesinfektionsmittel (Sulfachin, Chinosol, Cryptonol) sowie als Antimykotikum. Chinosol ist in Tablettenform aktuell nicht mehr erhältlich.^[8]

Im Gartenbau wird 8-Hydroxychinolin als Fungizid verwendet. Es kommt dabei zum Beispiel im Anbau von Wein, Tomaten und Hopfen zum Einsatz und wird gegen Grauschimmelfäule, Falschen Mehltau, Fusarien und Verticillium-Welke eingesetzt. Es wirkt dabei sowohl präventiv als auch kurativ.^[9] Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In vielen EU-Mitgliedstaaten, darunter auch in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzformulierungen erhältlich, die 8-Hydroxychinolin enthalten. In der Schweiz ist der Wirkstoff nicht als Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[10]

In der analytischen Chemie wird 8-Hydroxychinolin zur quantitativen Metallbestimmung speziell von Aluminium aber auch weiterer mehrwertiger Kationen verwendet.^[11]

Die Substanz wurde im Zweiten Weltkrieg als Stabilisator von Wasserstoffperoxid in einem Raketentreibstoff (T-Stoff) verwendet.^[12]

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch löst 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von Allergien) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind Zyanose, Atemnot, Krämpfe, Störungen der Leber- und Nierenfunktion, Lungenödeme, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6 g sollen bei vier Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert.^[3] Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die SMON-Krankheit ausgelöst (siehe Verwendung).

Oxinate

Bindungsverhältnisse eines Oxinliganden im Aluminiumoxinatkomplex

Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als Oxinate bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallionen bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche Chelatkomplexe, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können.^[13] Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von Kupfer und Cadmium, eingesetzt werden.^[14] Mit Aluminiumionen bildet sich das fluoreszierende Aluminium-tris(8-hydroxychinolin) (Alq₃).^[15]

Nachweis

In ammoniakalischer Lösung fällt mit Mg²⁺-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesiumionen von Alkalimetallionen zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.^[16]