Top-Fragen
Zeitleiste
Chat
Kontext

Acetale

organische Stoffgruppe, Diether, Kondensationsprodukte von Alkoholen mit Carbonylverbindungen Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Acetale
Remove ads

Acetale sind chemische Verbindungen mit zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen (–OR) am selben Kohlenstoff-Atom. Damit zählen sie zu den geminalen Diethern. Die Bezeichnung für diese Stoffgruppe geht auf Acetaldehyddiethylacetal zurück, das anfangs einfach Acetal genannt wurde.

Acetale
Thumb
Acetale (im engeren Sinne) – abgeleitet von Aldehyden – die gemeinsam mit den Ketalen (unten) als Untergruppe, die Gruppe der Acetale (im weiteren Sinne) bilden. Dabei gilt: R1 bis R3 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch – mit Ausnahme von R1kein Wasserstoffatom.– Bei den meisten Acetalen ist R2 = R3. Acetale mit R2 ≠ R3 werden gemischte Acetale genannt.[1]
Thumb
Allgemeine Struktur von Ketalen, einer Untergruppe der Acetale im weiteren Sinn. Dabei gilt: R1 bis R4 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom.

Acetale leiten sich formal von Aldehyden bzw. Ketonen ab, wobei ursprünglich zwischen den aus Aldehyden gebildeten Diethern (mit einem H-Atom) und den aus Ketonen gebildeten Diethern (Ketalen) unterschieden wurde. Heutzutage werden nach IUPAC Ketale meist als Unterklasse der Acetale betrachtet.[2][3]

Bei der Bildung von Acetalen entstehen als Zwischenprodukte die Semi- bzw. Halbacetale, die in Anwesenheit von Säuren weiter zu Acetalen reagieren.[4]

Remove ads

Synthese

Acetale bilden sich bei Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit Alkoholen. Die Reaktion erfolgt in der Regel säurekatalysiert unter Abspaltung von Wasser. Als Zwischenstufe entstehen Halbacetale, wie die folgende beispielhafte Reaktion von Acetaldehyd und Methanol zeigt:[4]

Thumb

Bei Verwendung von zweiwertigen Alkoholen (Diolen) läuft der zweite Schritt dieser Reaktion intramolekular ab und es entstehen cyclische Acetale. Die Zugabe einer verdünnten Säure führt zur Hydrolyse der Acetale, so dass das Gleichgewicht der obigen Reaktion nach links verschoben wird.

Remove ads

Acetale als Schutzgruppen

Thumb
Verwendung eines cyclischen Acetals als Schutzgruppe für eine Aldehydfunktion.

In der Synthesechemie werden insbesondere cyclische Acetale oft als Schutzgruppen für Carbonylgruppen benutzt. Dabei wird die hohe Beständigkeit der Acetale gegenüber Basen, Reduktions- und Oxidationsmitteln ausgenutzt, um die Carbonylgruppe beispielsweise vor Oxidation zu schützen. Nach Durchführung der gewünschten Reaktion im alkalischen Milieu kann durch Ansäuerung die Abspaltung des Diols und damit die Rückbildung der Carbonylverbindung erreicht werden.[5] Umgekehrt können auch Diole als Acetale geschützt werden. Hier wird häufig Aceton als Carbonylkomponente verwendet, da so kein stereogenes Zentrum am Acetalkohlenstoff erzeugt wird. Die Produkte dieser Reaktion werden Acetonide genannt.[6]

Remove ads

Beispiele

Verwandte Verbindungen

O,N-Acetale

Wenn die Carbonylgruppe eines Aldehyds oder eines Ketons mit einem 1,2-Aminoalkohol unter Wasserabspaltung umgesetzt wird, entsteht ein N,O-Acetal.

Thioacetale

Acetale können auch mit Thiolen gebildet werden, diese nennt man Thioacetale (genauer: Dithioacetale, da beide Sauerstoffatome des Acetals durch Schwefelatome ersetzt werden). Sie unterscheiden sich in der Reaktivität von den Acetalen, was synthetischen Nutzen haben kann (Corey-Seebach-Reaktion). Setzt man einen Aldehyd oder ein Keton unter Säurekatalyse jedoch mit einem Alkohol des Typs HO–CH2–CH2–SH um, so erhält man unter Wasserabspaltung ein Monothioacetal.

S,N-Acetale

Wenn die Carbonylgruppe eines Aldehyds oder eines Ketons mit einem 1,2-Aminothiol unter Wasserabspaltung umgesetzt wird, entsteht ein N,S-Acetal. Thiazolidine und 3-Thiazoline sind Beispiele für heterocyclische N,S-Acetale.

Remove ads

Siehe auch

Commons: Acetale – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Verbindungen, in denen drei Alkoxygruppen oder Aryloxygruppen –OR an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind, werden Orthoester genannt und zählen nicht zu den Acetalen.

Einzelnachweise

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads