Dimethoxymethan

Dimethoxymethan, auch als Methylal bezeichnet, ist eine klare, farblose, entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt, niedriger Viskosität und guten Lösungsmitteleigenschaften.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethoxymethan
Andere Namen	Methylal Formal Formaldehyddimethylacetal Methylendimethylether OME1 METHYLAL (INCI)[1]
Summenformel	C3H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-87-5 EG-Nummer 203-714-2 ECHA-InfoCard 100.003.378 PubChem 8020 Wikidata Q411496
Eigenschaften
Molare Masse	76,1 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−105 °C[2]
Siedepunkt	42 °C[2]
Dampfdruck	426 hPa (20 °C)[2] 639 hPa (30 °C)[2] 934 hPa (40 °C)[2] 1340 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (285 g·l−1 bei 20 °C)[2], Ethanol, Diethylether und Kohlenwasserstoffen[3]
Brechungsindex	1,3513 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: 019 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[2]
MAK	DFG: 1000 ml·m−3 bzw. 3200 mg·m−3[2] Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 3100 mg·m−3[5]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−377,8 kJ/mol[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Dimethoxymethan kann durch Oxidation von Methanol oder Reaktion von Formaldehyd mit Methanol hergestellt werden.^[7][8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dimethoxymethan ist eine farblose, flüchtige, leicht entzündliche, nach Chloroform riechende Flüssigkeit.^[3] Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 42 °C.^[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 5,50613, B = 804,78 und C = −85,3 im Temperaturbereich von 273 bis 316 K bzw. mit A = 7,06105, B = 1623,024 und C = 5,834 im Temperaturbereich von 273 bis 318 K.^[10] Die kritischen Größen betragen 480,6 K für die kritische Temperatur, 39,5 bar für den kritischen Druck und 4,69 mol·l⁻¹ für die kritische Dichte.^[11] Mit den meisten organischen Lösemitteln ist es mischbar. Mit einem Wasseranteil von 2,69 Mol% wird bei einem Druck von 101,38 kPa ein bei 41,9 °C homogen azeotrop siedendes Gemisch gebildet.^[12]

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von wässrigen Säuren hydrolysiert die Verbindung zu Formaldehyd und Methanol. Dimethoxymethan neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von Peroxiden.^[2][13]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von −30,5 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (71 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 19,9 Vol.‑% (630 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.^[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.^[2] Mit einer Mindestzündenergie von 0,2 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.^[14] Die Zündtemperatur beträgt 235 °C.^[2][15] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Dimethoxymethan wird vor allem als Lösemittel und in der Produktion von Parfüm, Harzen, Farblösern und Schutzanstrichen verwendet. Es wird außerdem als Kraftstoffadditiv und als synthetischer Kraftstoff erprobt.^[16]