Acridon-Alkaloide

Acridon-Alkaloide sind Naturstoffe, die sich vom Acridon ableiten.^[1]

Acridon, Grundkörper der Acridon-Alkaloide

Weinraute (Ruta graveolens)

Vorkommen

Acridon-Alkaloide kommen in Rinden, Holz, Blättern und Wurzeln der Rautengewächse vor,^[1] insbesondere in Wurzeln und Suspensionskulturen der Weinraute.^[2]

Vertreter

Namensgeber dieser Gruppe ist das Acridon. Weitere Vertreter sind u. a. Acronycin, Melicopicin und Rutacridon:^[1][3]

• 
  Acronycin
• 
  Melicopicin
• 
  Rutacridon

Insgesamt sind über 270 unterschiedliche Acridon-Alkaloide beschrieben worden.^[4]

Biosynthese

Die Biosynthese der Acridon-Alkaloide wurde intensiv erforscht.^[5] Mittels Fütterungsexperimenten mit Radionuklid-markierten Verbindungen konnte gezeigt werden, dass die Synthese von Anthranilsäure ausgeht.^[6][7] Diese wird in einem ersten Schritt mit S-Adenosylmethionin N-Methyliert^[8][9] und anschließend zu N-Methylanthraniloyl-COA^[10] umgesetzt. Katalysiert durch das Enzym Acridone-Synthase^[11][12] reagiert die Verbindung mit 3 Molekülen Malonyl-CoA und anschließender Ringschliessung zu einem 2-Aminobenzophenon-Derivat als Zwischenprodukt. Dieses wird schließlich zu 1,3-Dihydroxy-10-methylacridon cyclisiert.^[13][14]

Biosynthese eines Acridonderivats

1,3-Dihydroxy-10-methylacridon und zu einem geringeren Anteil 1,3-Dihydroxyacridon dienen wiederum als Ausgangsprodukt für fast alle komplexeren Acridon-Alkaloide.^[5]

Eigenschaften

Viele Acridon-Alkaloide sind am Stickstoff-Atom methyliert und besitzen weiterhin zwei Sauerstoff-Funktionen, die frei, alkyliert oder in Ringe eingebunden sein können. Acridon-Alkaloide zeigen eine blaugrüne Fluoreszenz, sodass sie mit Hilfe von UV-Licht nachweisbar sind. Einige Alkaloide dieser Gruppe wirken gegen Malaria-Erreger.^[1] Des Weiteren hemmt Acronycin die Zellteilung.^[2]