Aflatoxin M1

Aflatoxin M₁ ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aflatoxine.^[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aflatoxin M1
Andere Namen	(6aR,9aR)-2,3,6a,9a-Tetrahydro-9a-hydroxy-4-methoxy-cyclopenta[c]furo[3',2':4,5]furo[2,3-h][1] benzopyran-1,11-dion
Summenformel	C17H12O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6795-23-9 EG-Nummer 229-865-4 ECHA-InfoCard 100.027.151 PubChem 15558498 ChemSpider 21739 Wikidata Q26998369
Eigenschaften
Molare Masse	328,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,66 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	299 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​340​‐​350 P: 202​‐​260​‐​264​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Aflatoxine sind Stoffwechselprodukte (Metaboliten) von Schimmelpilzen, wie zum Beispiel von Aspergillus flavus, die vor allem in Futter- und Nahrungsmitteln zu finden sind. Aflatoxin M₁ (AFM1) kommt insbesondere in Milch und Milchprodukten vor. Als ein Stoffwechselprodukt von Aflatoxin B₁ (AFB1) entsteht AFM1 bei Tieren nach der Aufnahme von verschimmeltem Futter oder Futtermitteln durch Hydroxylierung von AFB1 in der Leber. Ausgeschieden wird AFM1 hauptsächlich mit der Milch und dem Urin. Der Übergang in Muskelfleisch oder Eier ist gering.

Gewinnung und Darstellung

Eine Totalsynthese des racemischen Aflatoxin M₁ wurde 1969 von George Büchi und Steven M. Weinreb veröffentlicht.^[3][4] Das Produkt wurde in einer vielstufigen Synthese ausgehend von Mono-tert-butylsuccinat^{[S 1]} und 4,6-Dihydroxybenzofuran-3-on^{[S 2]} erhalten.^[5]

Totalsynthese von Aflatoxin M₁ nach Büchi und Weibreb

Eigenschaften

Aflatoxin M₁ ist ein kristalliner Feststoff mit blau-violetter Fluoreszenz.^[6] Es ist sowohl ein hepatotoxisches als auch hepatokarzinogenes Mykotoxin, das bei Tieren Immunsuppression hervorruft.^[1]

Sicherheitshinweise

Aflatoxin M₁ ist krebserregend.^[1]

Verwendung

Aflatoxin M₁ wird als Referenzstandard in der chemischen Analyse zur Untersuchung der Belastung von Milch und Milchprodukten einschließlich Säuglingsanfangsnahrung verwendet.^[7][8][9] Es wurden zahlreiche Studien über die Auswirkungen der Verarbeitung auf die Konzentration von Aflatoxin M₁ in der Milch durchgeführt, wobei die Ergebnisse variabel sind.^[10] Für Aflatoxin M₁ wurde EU-weit ein Höchstwert von 0,05 μg/kg für Milch und von 0,025 µg/kg für Säuglingsanfangsnahrung und Folgenahrung, einschließlich eigens für Säuglinge bestimmter diätetischer Lebensmittel für besondere medizinische Zwecke festgesetzt.

Weblinks

• Matthias Berger (Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit): Aflatoxin M1. In: lgl.bayern.de. 14. März 2013; abgerufen am 14. Februar 2024.