Alcuroniumchlorid

Alcuroniumchlorid (Alcuronium) ist ein semisynthetisches Derivat des Alkaloids Toxiferin, das den Hauptbestandteil des Calebassen-Curares darstellt, und zählt somit zu den Strychnos-Alkaloiden. Alcuroniumchlorid (Handelspräparat: Alloferin) zählt zu den nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Alcuroniumchlorid
Andere Namen	N,N′-Diallylnortoxiferinium-dichlorid 4,4′-Didemethyl-4,4′-di-propenyltoxiferin-1-dichlorid Allyl-toxiferin Alloferin
Summenformel	C44H50Cl2N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15180-03-7 EG-Nummer 239-229-8 ECHA-InfoCard 100.035.648 PubChem 21158559 Wikidata Q411049
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M03AA01[1]
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxanzien
Eigenschaften
Molare Masse	737,799 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 350 °C (ab 220 °C Zersetzung)[2]
Siedepunkt	Zersetzung[2]
Löslichkeit	gut in Wasser und Alkoholen[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 301+330+331+310[4]
Toxikologische Daten	240 μg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5] 38,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6] 27,6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3][5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Das Alcuroniumchlorid ist ein geruch- und farbloses, kristallines Pulver. Beim Erhitzen verfärbt sich die Substanz ab etwa 220 °C und schmilzt auch bis 350 °C nicht. Die optisch aktive, in Wasser wie Methanol und Ethanol lösliche Verbindung zeigt in Methanol einen spezifischen Drehwinkel ${\displaystyle \left[a\right]_{D}^{22}}$ von −348.^[2]

Klinischer Einsatz

Im klinischen Gebrauch wird es zur Präcurarisierung (Dosierung 0,03 mg/kg Körpergewicht (KG)) vor der Gabe von depolarisierenden Muskelrelaxanzien (z. B. Suxamethoniumchlorid) eingesetzt, um muskelkaterartige Symptome nach einer Narkose zu minimieren. Bei alleinigem Einsatz beträgt seine Dosierung initial 0,15–0,25 mg/kg KG und als Erhaltungsdosis 0,02–0,05 mg/kg KG. Die Wirkung tritt nach 3–5 Minuten ein und hält zwischen 60 und 80 Minuten an.^[7]

Nebenwirkungen

Es können folgende Nebenwirkungen beobachtet werden:

• Gelegentlich: Verkrampfen der Muskeln, welche die Atemwege umspannen (Bronchospasmus); Herzrhythmusstörungen (Arrhythmien) und Herzstillstand sowie allergische Hautreaktionen und gastrointestinale Beschwerden.
• Sehr selten: Blutdruckabfall verbunden mit einem anhaltend beschleunigten Puls (Tachykardie); anaphylaktische Reaktionen sowie eine vorübergehende, leichte arterielle Hypertonie oder Pulsbeschleunigung. Sein Gebrauch sollte erfahrenen Anästhesisten oder Notärzten vorbehalten sein.^[8]

Resorption und Elimination

Da das Chlorid im physiologischen pH-Bereich vollständig ionisiert vorliegt, wird es aus Magen-Darm-Trakt wie Geweben kaum resorbiert und deshalb nur intravenös angewandt.

Die Substanz wird im Organismus nicht metabolisiert. Etwa 5 % erscheinen in der Galle, während die Hauptmenge renal (durch die Nieren) eliminiert wird.^[2]

Nachweis

Verunreinigungen mit Diallylcaracurin (DAC) und dem Allyl-Wieland-Gumlich-Aldehyd (WCA) lassen sich mittels Kapillarelektrophorese bei einer Nachweisgrenze von kleiner 0,1 % bestimmen.^[9] Die Nachweisgrenze für Alcuronium mittels einer HPLC-Methode liegt bei 0,025 mg·l⁻¹ Plasma.^[10]

Handelsnamen

Alcuroniumchlorid ist in Deutschland unter dem Namen Alloferin im Handel erhältlich, findet heute aber kaum noch Verwendung.