Allylamin

Allylamin, auch als 3-Aminopropen, 3-Aminopropylen oder 3-Amino-1-propen bezeichnet, ist ein Amino-Derivat des Propens.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylamin
Andere Namen	Prop-2-en-1-amin (IUPAC) Prop-2-enamin 3-Aminopropen 3-Aminopropylen 3-Aminoprop-1-en 2-Propenylamin
Summenformel	C3H7N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-11-9 EG-Nummer 203-463-9 ECHA-InfoCard 100.003.150 PubChem 7853 Wikidata Q417414
Eigenschaften
Molare Masse	57,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,76 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−88 °C[1]
Siedepunkt	53 °C[1]
Dampfdruck	262 hPa (20 °C)[1]
pKS-Wert	9,49 (25 °C)[2]
Löslichkeit	mit Wasser mischbar[1]
Brechungsindex	1,4205 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​314​‐​310+330 EUH: 071 P: 280​‐​310​‐​305+351+338​‐​260​‐​303+361+353​‐​210[1]
Toxikologische Daten	102 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−10,0 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Allylamin ist eine leichtentzündliche, mit Wasser mischbare Flüssigkeit. Die wässrige Lösung reagiert alkalisch. Der pH-Wert einer Lösung von 5,7 g in einem Liter Wasser beträgt 11,2. Die Dämpfe des sehr leichtflüchtigen Allylamins können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Allylamin, sowie einige Derivate dieser Verbindung, sind Inhibitoren des Rinder-Enzyms BPAO (bovine plasma amine oxidase).^[6]

Toxizität

Dämpfe von Allylamin, aber auch flüssiges Allylamin, haben eine stark reizende Wirkung auf Augen und Haut. Allylamin ist ein kardiovaskuläres Toxin. So löst die Gabe von Allylamin in Ratten eine zystische Medianekrose Erdheim-Gsell der Aorta^[7] sowie Arteriosklerose aus.^[8]

Verwendung

Allylamin ist das Basismonomer für die Synthese von Polyallylamin (PAAm beziehungsweise PAH = Polyallylamin Hydrochlorid). Die Polymerisation kann sowohl radikalisch als auch im Plasma (Plasmaunterstützte chemische Gasphasenabscheidung (PECVD)) erfolgen.^[9] Allylamin ist ein Baustein zur Synthese von Terbinafin^[10] und anderen Fungiziden aus der Klasse der Allylamine.^[11][12][13]

Literatur

• P. Nussbaumer, I. Leitner, K. Mraz, A. Stütz: Synthesis and structure-activity relationships of side-chain-substituted analogs of the allylamine antimycotic terbinafine lacking the central amino function. In: Journal of medicinal chemistry. Band 38, Nummer 10, Mai 1995, S. 1831–1836, PMID 7752208.