Allylcyanid

Allylcyanid (3-Butennitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene und Nitrile. Es ist isomer zum Crotonsäurenitril.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylcyanid
Andere Namen	3-Butennitril Vinylacetonitril 3-Cyano-1-propen
Summenformel	C4H5N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-75-1 EG-Nummer 203-701-1 ECHA-InfoCard 100.003.366 PubChem 8009 Wikidata Q1321290
Eigenschaften
Molare Masse	67,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−87 °C[2]
Siedepunkt	118,6 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301+331​‐​312​‐​315​‐​319 P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	115 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 1176 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	117,8 kJ/mol[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt.^[5][6] Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus^[7][6] bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.^[8]

Synthese

Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.^[9]

Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid

Eigenschaften

Allylcyanid ist farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 23 °C^[2], die Zündtemperatur bei 455 °C.^[1]