Altrose

Altrose (kurz: Alt) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Altrose, L-(–)-Altrose
Andere Namen	(2S,3R,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal (2R,3S,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5987-68-8 (unspez.) 1990-29-0 (D-Altrose) 1949-88-8 (L-Altrose) EG-Nummer 217-870-4 ECHA-InfoCard 100.016.247 PubChem 94780 ChemSpider 85516 Wikidata Q100415437
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111–113 °C (D-Form)[1] 103–107 °C (L-Form)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und DMSO[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3][4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3][4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Altrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Altrose gemeint.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:^[5]

D-Altrose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Altrofuranose 20 %	β-D-Altrofuranose 13 %
	α-D-Altropyranose 27 %	β-D-Altropyranose 40 %
Sesselkonformation

Nachweis

Fehling-Reaktion

Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)-sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festes Kupfer(I)-oxid (ziegelroter Niederschlag) (siehe Fehling-Probe).

Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)

Das Ag⁺-Ion in Silbernitrat-Lösung wird durch die Altrose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe Tollensprobe).

Weblinks

Commons: Altrose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien