Amarogentin

Amarogentin ist ein Bitterstoff des Gelben Enzians (Gentiana lutea) und anderer Enzianverwandten (Swertia chirata) aus der Stoffgruppe der Secoiridoidglycoside.^[4][5]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Amarogentin
Andere Namen	(4aS,5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-4,4a,5,6-tetrahydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl-2-O-[(3,3',5-trihydroxy-2-biphenylyl)carbonyl]-β-D-glucopyranosid (IUPAC)
Summenformel	C29H30O13
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21018-84-8 EG-Nummer (Listennummer) 639-021-0 ECHA-InfoCard 100.166.688 PubChem 115149 ChemSpider 103033 Wikidata Q3613679
Eigenschaften
Molare Masse	586,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	229–230 °C[3]
Löslichkeit	löslich in DMF und DMSO[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biosynthese

Die Biosynthese des Biphenylcarboxylsäure-Anteils erfolgt über einen Polyketid-Syntheseweg, bei dem drei Einheiten Acetyl-CoA und eine Einheit 3-Hydroxybenzoyl-CoA verbunden werden. 3-Hydroxybenzoyl-CoA wird hierbei als Zwischenprodukt des Shikimisäurewegs erzeugt, nicht über Zimtsäure oder Benzoesäure.^[6]

Eigenschaften

Amarogentin kristallisiert als Monohydrat in farblosen Nadeln, der Schmelzpunkt liegt bei 229–230 °C.^[3] Es ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie DMSO and Dimethylformamid.^[7] Amamgentin ist löslich in Petrolether, Diethylether, Cyclohexan und Chloroform, schwer löslich in Benzol und Wasser, leicht löslich in absolutem Dioxan, Aceton und Tetrahydrofuran, ferner in Ethanol und Methanol.^[8] Die Verbindung hat einen Bitterwert von 58.000.000.^[9]

Amarogentin ist ein Inhibitor der Topoisomerase und wirkt im Tiermodell hemmend auf Leishmanien.^[10][11]

Analytik

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung von Amarogentin kann nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie oder dem Photodiodenarraydetektor erfolgen.^[12] Auch die Kapillarelektrophorese wird für die Bestimmung herangezogen.^[13] Für niedermolekulare Bitterstoffe kann auch die Headspace GC/MS-Kopplung zur Anwendung kommen.^[14]

Verwendung

Gentiopicrin

Enzianwurzeln werden seit Jahrhunderten arzneilich als Bittermittel bei Verdauungserkrankungen angewandt. Der bittere Geschmack beruht auf den Secoiridoidglycosiden Gentiopicrin^[15] und Amarogentin. Amarogentin ist eine der bittersten natürlichen Substanzen^[9] und wird daher in der Wissenschaft als Messstandard für bitteren Geschmack genutzt. Beim Menschen stimuliert Amarogentin vier Geschmacksrezeptoren (u. a. TAS2R43 und TAS2R50).^[16][17]