Ascorbigen

Ascorbigen (AGB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactone. Es ist ein Konjugat von Ascorbinsäure und 3-(Hydroxymethyl)indol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ascorbigen
Andere Namen	AGB C-2-Scatyl-L-ascorbinsäure
Summenformel	C15H15NO6
Kurzbeschreibung	bräunlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 8075-98-7 PubChem 3081416 ChemSpider 2339026 Wikidata Q27133543
Eigenschaften
Molare Masse	305,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>120 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomere

Isomere von Ascorbigen
Name	Ascorbigen A	Ascorbigen B
Andere Namen	(3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1H-indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on	(3S,3aR,6R,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1H-indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on
Strukturformel
CAS-Nummer	26676-89-1	26548-49-2
	8075-98-7 (unspez.)
PubChem	11231998	13962986
	3081416 (unspez.)
Wikidata	Q27272475	Q27255174
	Q27133543 (unspez.)

Geschichte

Ascorbigen wurde erstmals 1957 von Želimír Procházka^[2] aus dem frischen Saft von Wirsingkohl isoliert.^[3]

Vorkommen

Ascorbigen kommt hauptsächlich in Brassica-Gemüse vor. Es wird aus seinem Vorläufer Glucobrassicin gebildet. Dieses wird enzymatisch zu Indol-3-carbinol hydrolysiert, das wiederum mit L-Ascorbinsäure zu Ascorbigen reagiert. Der Abbau von Glucobrassicin wird durch die Zerstörung von Pflanzengewebe ausgelöst und ist abhängig vom pH-Wert und der Temperatur.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Ascorbigen kann durch Reaktion von L-Ascorbinsäure mit 3-(Hydroxymethyl)indol in Form der zwei epimere Ascorbigene A und B dargestellt werden. Ascorbigen A, welches identisch mit dem Naturprodukt ist, entsteht dabei als Hauptprodukt (55–60 % Ausbeute). Die Ausbeute an Ascorbigen B beträgt weniger als 20 %.^[5]

Eigenschaften

Ascorbigen zerfällt beim Kochen. Sein Abbau in saurem Medium führt zur Freisetzung von L-Ascorbinsäure und zur Bildung von 3-Methylen-3H-indol.^[6] In stärker alkalischen Medien führt sein Abbau zur Bildung von 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-sorbopyranose und 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-tagatopyranose. Ascorbigen könnte teilweise für die bekannte antikarzinogene Wirkung einer brassicacenreichen Ernährung verantwortlich sein. Außerdem ist es in der Lage, Phase-I- und Phase-II-Enzyme zu induzieren, die bei der Entgiftung von Xenobiotika eine zentrale Rolle spielen.^[4]

Verwendung

Ascorbigen ist in Kosmetika als Wirkstoff enthalten, obwohl die zugrunde liegenden zellulären und molekularen Mechanismen hinsichtlich ihrer potenziellen Anti-Aging- und UV-Schutzeigenschaften noch nicht vollständig geklärt sind.^[4]