Azepan

Azepan ist eine gesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Sie ist der einfachste siebengliedrige stickstoffhaltige Heterocyclus und wird auch häufig als Hexamethylenimin bezeichnet. Diese Bezeichnung ist allerdings etwas irreführend, denn es handelt sich nicht um ein Imin im (heutigen) eigentlichen Sinne. Eine weitere Bezeichnung ist Homopiperidin, da es sich um ein Homologes des Piperidins, das um eine Methylengruppe erweitert ist, handelt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azepan
Andere Namen	Hexamethylenimin Hexahydroazepin Azacycloheptan Homopiperidin
Summenformel	C6H13N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-49-9 EG-Nummer 203-875-9 ECHA-InfoCard 100.003.524 PubChem 8119 Wikidata Q421530
Eigenschaften
Molare Masse	99,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−37 °C[1]
Siedepunkt	135–138 °C[1]
Dampfdruck	12,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4631 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​314 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	20,7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Die Synthese von Azepan kann durch Reduktion von ε-Caprolactam mit Lithiumaluminiumhydrid^[3] oder Natriumborhydrid^[4] durchgeführt werden. Auch die Cyclisierung von 1,6-Diaminohexan beispielsweise am Rutheniumkatalysator (in diesem Fall Tris(triphenylphosphino)dichlororuthenat(II)) stellt einen Syntheseweg dar.^[5]

Eigenschaften

Azepan ist eine farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Sie ist vollständig mischbar mit Wasser. Es handelt sich um eine Stickstoffbase. Ihr pKs-Wert in Wasser beträgt bei 20 °C 11,4.^[6]