Azetidin

Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azetidin
Andere Namen	Trimethylenimin Azacyclobutan
Summenformel	C3H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-29-7 EG-Nummer 207-963-8 ECHA-InfoCard 100.007.240 PubChem 10422 ChemSpider 9993 Wikidata Q425376
Eigenschaften
Molare Masse	57,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−83 °C[2]
Siedepunkt	61–62 °C[1]
Dampfdruck	176 hPa (19 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4287 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​314 P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.^[5]

${\displaystyle \mathrm {NH_{2}(CH_{2})_{3}NH_{2}\ {\xrightarrow {HCl}}\ C_{3}H_{7}N+\ NH_{3}} }$

Eigenschaften

Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.

Reaktionen

Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.

So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.^[6]

Weblinks

Commons: Azetidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien