Azirin

Azirin, genauer 2H-Azirin, ist der einfachste ungesättigte stickstoffhaltige dreigliedrige Heterocyclus. Es gehört zu den heterocyclischen Stammsystemen und zur Stoffklasse der cyclischen Imine. Das gesättigte Analogon ist Aziridin, das carbocyclische Analogon ist Cyclopropen. Das isomere 1H-Azirin, das das Proton am Stickstoffatom trägt, ist nicht stabil und isomerisiert zum 2H-Azirin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azirin
Andere Namen	2H-Azirin
Summenformel	C2H3N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 157-16-4 (2H-Azirin) 157-17-5 (1H-Azirin) PubChem 135972 ChemSpider 119750 Wikidata Q424273
Eigenschaften
Molare Masse	41,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Die Darstellung von 2H-Azirin kann bei vermindertem Druck und erhöhter Temperatur aus Vinylazid gewonnen werden. Als Nebenprodukte entstehen Acetonitril und Ketenimin.^[2]

Eigenschaften

Mesomeriestabilisierung des Aziriniumkations

Das Absorptionsmaximum liegt in Pentan im ultravioletten Bereich bei einer Wellenlänge von λ = 229 nm.^[2]

Das Kation des Azirins ist die kleinste heterocyclische aromatische Verbindung.

Reaktionen

Azirin ist auf Grund seiner hohen Ringspannung sehr reaktiv. Es reagiert mit Elektrophilen und Nukleophilen unter Ringöffnung.

Derivate des Azirins entstehen als Zwischenprodukte der Neber-Umlagerung.

In 2-Position arylsubstituierte Azirine lagern thermisch unter Ringerweiterung zu Pyrrolo-anellierten Aromaten um (siehe z. B. Hemetsberger-Indol-Synthese).