Azoxybenzol

Azoxybenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azobenzole. Der brennbare, wasserunlösliche Feststoff wurde seit 1974 von Fahlberg-List hergestellt. Er war bis 1992 in der DDR unter dem Handelsnamen Falivaron als Wirkstoff gegen Varroamilben zugelassen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azoxybenzol
Andere Namen	Azoxybenzene Azoxydibenzol Diphenyldiazin-1-oxid Fenazox Fentoxan
Summenformel	C12H10N2O
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 495-48-7 EG-Nummer 207-802-1 ECHA-InfoCard 100.007.094 PubChem 10316 Wikidata Q5715108
Eigenschaften
Molare Masse	198,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	36 °C (trans-Azoxybenzol)[1] 87 °C (cis-Azoxybenzol)[1]
Siedepunkt	Zersetzung zu nitrosen Gasen[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332 P: 261​‐​264​‐​271​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​501[1]
Toxikologische Daten	620 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1350 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Azoxybenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit einem Reduktionsmittel (z. B. Arsen(III)-oxid, Glucose oder Methanol) und Natronlauge hergestellt werden. Alternativ kann auch N-Phenylhydroxylamin oxidiert werden.^[3]

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −258 kJ·mol⁻¹ bzw. −1303 kJ·kg⁻¹.^[4]