Azoxystrobin

Azoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate, die als Fungizid in der Landwirtschaft eingesetzt wird. Die Verbindung wurde bei Imperial Chemical Industries (danach AstraZeneca, jetzt Syngenta) entwickelt und 1996 auf den Markt gebracht.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azoxystrobin
Andere Namen	Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxyl]phenyl}-3-methoxyacrylat (IUPAC)
Summenformel	C22H17N3O5
Kurzbeschreibung	dunkeloranger bis brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131860-33-8 EG-Nummer (Listennummer) 603-524-3 ECHA-InfoCard 100.127.964 PubChem 3034285 ChemSpider 2298772 DrugBank DB07401 Wikidata Q2013860
Eigenschaften
Molare Masse	403,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,34 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	114–116 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (6,7 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​410 P: 273​‐​304+340+311[1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Azoxystrobin wird ausgehend von 3H-Benzofuran-2-on hergestellt.^[5]

Synthese von Azoxystrobin

Wirkungsweise und Anwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Azoxystrobin wirkt durch Hemmung der Cytochrom c-Reduktase an der Q_o-Stelle und blockiert damit die Zellatmung in den Mitochondrien der Pilze. Dadurch werden Keimung und Entwicklung der Sporen gehemmt.^[4]

Das Fungizid wird bei einer Reihe von Nutzpflanzen, wie Getreide, Reis, Obst, Kartoffeln, Tomaten sowie gegen Pilzinfektionen im Weinbau eingesetzt.^[4]

Umweltaspekte

Azoxystrobin wirkt toxisch auf Wasserorganismen, ist jedoch nicht bienengefährlich; auch Regenwürmer, Schwebfliegen und Schlupfwespen werden nicht geschädigt. Der Abbau im Boden sowie in Pflanzen geschieht rasch mit einer Halbwertszeit von 3 bis 39 Tagen im Boden.^[4]

Zulassung

Der Wirkstoff Azoxystrobin wurde 1998 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgenommen.^[6] Die Wirkstoffzulassung wurde mehrmals verlängert, 2011 legte die EU-Kommission dabei auch einen Höchstwert für die Verunreinigung Toluol sowie einen strengeren Schutz von Wasserorganismen fest.^[7]

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

Handelsnamen

Amistar, Quadris, Ortiva, Pyroxystrobin^[4]