Benzalanilin

Benzalanilin oder richtiger Benzylidenanilin ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Azomethinen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalanilin
Andere Namen	N,1-Diphenylmethanimin (IUPAC) Benzalanilin Benzylidenanilin N-(Phenylmethyliden)anilin
Summenformel	C13H11N
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 538-51-2 EG-Nummer 208-694-9 ECHA-InfoCard 100.007.906 PubChem 10858 ChemSpider 10294712 Wikidata Q818455
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,038 g·cm−3 (55 °C)[2]
Schmelzpunkt	54 °C[3]
Siedepunkt	310 °C[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,600 (100 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Aufgrund der polaren N=CH-Doppelbindung ist dieses Molekül ein guter Angriffspunkt für nukleophile Reaktionspartner.

Eigenschaften

Benzylidenanilin ist in reiner Form (Reaktion von frisch destilliertem Anilin mit Benzaldehyd) ein gelbes Pulver mit marzipanartigem Geruch. Wird bei der Darstellung braunes Anilin verwendet, so verändert sich die Farbe des Benzalanilins eher ins gelbgrüne bzw. gelbgraue. Die Substanz ist wasserunlöslich, löst sich aber sehr gut in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether, Dichlormethan (DCM) und Chloroform.

Gewinnung und Darstellung

Benzalanilin entsteht durch eine Kondensationsreaktion von Anilin mit Benzaldehyd (Carbonylkomponente) unter Wasserabspaltung.^[5] Dabei reagiert ein Äquivalent Benzaldehyd mit einem Äquivalent Anilin zu Benzylidenanilin:

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+C_{6}H_{5}CHO\longrightarrow C_{6}H_{5}N{=}CHC_{6}H_{5}+H_{2}O} }$

Verwendung

Wie Dibenzalaceton findet auch Benzalanilin Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand^[6] in Komplexen des Palladiums, Titans oder Molybdäns.^[7]