Benzamid

Benzamid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäureamide und der einfachste Vertreter der Benzamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzamid
Andere Namen	Benzoesäureamid Benzolcarbonsäureamid
Summenformel	C7H7NO
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver[1] mit schwach ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55-21-0 EG-Nummer 200-227-7 ECHA-InfoCard 100.000.207 PubChem 2331 ChemSpider 2241 Wikidata Q417731
Eigenschaften
Molare Masse	121,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	128–129 °C[1]
Siedepunkt	288 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (13,5 g/l bei 20 °C)[1] leicht löslich in Ethanol, Aceton und Pyridin[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​341 P: 202​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​308+313​‐​405[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Die Synthese von Benzamid wurde erstmalig 1832 von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler beschrieben. Sie erhielten die Verbindung durch die Reaktion von Benzoylchlorid mit Ammoniak.^[3]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}COCl+2\ NH_{3}\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}CONH_{2}+NH_{4}Cl\ } }$

Anstelle von Ammoniak kann auch Ammoniumcarbonat verwendet werden.^[4]

Benzamid wird als Zwischenstufe bei der Hydrolyse von Benzonitril zu Benzoesäure gebildet.^[5]

Verwendung

Benzamid wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln^[6] und von Küpenfarbstoffen verwendet.^[2] Einige Benzamid-Derivate werden als Arzneistoffe eingesetzt. So finden beispielsweise die Benzamide Metoclopramid und Alizaprid als Prokinetika Verwendung.^[7]