Benzilsäure

Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzilsäure
Andere Namen	Hydroxydiphenylessigsäure 2,2-Diphenyl-2-hydroxyessigsäure α-Hydroxydiphenylessigsäure Diphenylglykolsäure BENZILIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-93-7 EG-Nummer 200-993-2 ECHA-InfoCard 100.000.904 PubChem 6463 ChemSpider 6220 Wikidata Q411740
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–152 °C[2]
Siedepunkt	180 °C (bei 17,3 hPa)[2]
Löslichkeit	1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben^[3] und stellt eine innere Disproportionierung dar.

Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich^[4], das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.^[5]

Verwendung

Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.

Rechtsstatus

Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen wie dem Psychokampfstoff 3-Chinuclidinylbenzilat dienen kann, steht sie auf den entsprechenden Kontrolllisten.^[6][7]