Benzoesäurebenzylester

Benzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoesäurebenzylester
Andere Namen	Benzoesäurephenylmethylester Benzolcarbonsäurebenzylester Benzylbenzolcarboxylat Benzylbenzoat BENZYL BENZOATE (INCI)[1]
Summenformel	C14H12O2
Kurzbeschreibung	bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-51-4 EG-Nummer 204-402-9 ECHA-InfoCard 100.004.003 PubChem 2345 ChemSpider 13856959 DrugBank DB00676 Wikidata Q413755
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AX01, QP53AX11
Eigenschaften
Molare Masse	212,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	21 °C[2]
Siedepunkt	323 °C[2]
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)[2] 6 hPa (156 °C)[2]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser[2] und Glycerin[3] löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273[2]
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte/Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Borke des Zimtbaums (Cinnamomum verum)

Benzoesäurebenzylester kommt natürlich in einigen Pflanzen (z. B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Benzoesäurebenzylester kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.^[6]

Synthese von Benzoesäurebenzylester

Eigenschaften

Benzoesäurebenzylester wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.^[7] Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C.^[8] Der Flammpunkt liegt bei 148 °C, die Zündtemperatur bei 480 °C.^[2]

Verwendung

Benzoesäurebenzylester wird als Synthesechemikalie verwendet.^[2] Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z. B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt.^[3] In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z. B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.^[9]

Sicherheitshinweise

Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.^[10]

Weblinks

• Vergleichsstudie der WHO zwischen Benzylbenzoat und Ivermectin bei Krätze (PDF; 546 kB, englisch)