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Benzylisothiocyanat

chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Benzylisothiocyanat
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Benzylisothiocyanat (IUPAC) ist eine aromatische organische Verbindung aus der Gruppe der Isothiocyanate.

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Vorkommen

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Große Kapuzinerkresse

Benzylisothiocyanat kann aus Pflanzen verschiedener Familien extrahiert werden, unter anderem Cruciferae, Moringaceae und Caricaceae.[2] Es wurde beispielsweise in Papayas nachgewiesen, wo es vor allem in den Kernen vorkommt,[2][3] und im Zahnbürstenbaum.[4] Außerdem kommt es im Braunen Senf,[5] Blumenkohl und Rettich,[6] in Knoblauchsrauke,[7] Gartenkresse[8] und der Großen Kapuzinerkresse[9] vor. Die Verbindung liegt als Benzylglucosinolat vor und wird bei Verletzung von Gewebe durch das Enzym Myrosinase daraus freigesetzt.[10] In geringen Mengen wird es auch von intakten Früchten abgesondert.[2]

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Eigenschaften

Benzylisothiocyanat ist für den scharfen Geschmack von Papayakernen verantwortlich.[11] Die Verbindung ist antimikrobiell und fungizid.[2][4] Daneben wirkt es auch als Anthelmintikum.[3]

Verwendung

Benzylisothiocyanat ist in der EU unter der FL-Nummer 12.102 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[12]

Die Wirkung von Papayasamen, die traditionell als Antiparasitikum verwendet werden (z. B. in Indien), geht auf Benzylisothiocyanat zurück.[3]

Einzelnachweise

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