Betulin

Betulin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene. Diese besitzen einen C30-Körper, dessen Grundgerüst auf fünf Kohlenwasserstoffringen basiert. Vier davon sind Sechsringe, einer ein Fünfring, was das Strukturmerkmal der Stoffgruppe der Lupane darstellt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Betulin
Andere Namen	Betulinol (+)-Betulin (3β)-Lup-20(29)-en-3,28-diol 3a-Hydroxymethyl-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-ol BETULIN (INCI)[1]
Summenformel	C30H50O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 473-98-3 EG-Nummer 207-475-5 ECHA-InfoCard 100.006.797 PubChem 72326 ChemSpider 65272 DrugBank DB16890 Wikidata Q419726
Eigenschaften
Molare Masse	442,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	257 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 371 P: 260[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Die Geschichte des Betulins reicht weit zurück. 1788 entdeckte der Chemiker Johann Tobias Lowitz die Substanz und beschrieb sie mit folgenden Worten: „Die kleinen weißen Flocken, welche auf der weißen Rinde des Birkenholzes erscheinen, wenn es in einer bestimmten Nähe an offenes Feuer gebracht wird, und die von Zeit zu Zeit verfliegen, sind eine sehr artige, weiße, zarte Vegetation, die ich erst durch Zufall bemerkte, und sie dann durch Übung schön und häufig sammeln lernte.“^[4]

Vorkommen und Gewinnung

Rinde der Papier-Birke

Pentacyclische Triterpene sind im Pflanzenreich weit verbreitet. So enthält Kork und Rinde der Birken bis zu 40 % pentazyklische Triterpene. Bis zu 34 % der Trockenmasse des weißen Birkenkorks entfallen auf Betulin, im Durchschnitt sind es 22 Prozent. Damit ist Betulin das Haupttriterpen des Birkenkorks. Weitere Komponenten sind die Lupane Lupeol und Betulinsäure sowie Erythrodiol und Oleanolsäure, die zur Gruppe der Oleanane gehören. Sie besitzen, anders als die Lupane, ein Grundgerüst bestehend aus fünf Sechsringen. Neben dem Birkenkork kommt Betulin beispielsweise in geringeren Konzentrationen in den Wurzeln und den Blättern der Weiß-Esche (Fraxinus americana) sowie in den Blättern und der Rinde der amerikanischen Eberesche (Sorbus americana) vor.

Betulin kann leicht durch Extraktion aus trockener weißer Birkenrinde gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Betulin löst sich nicht in Wasser.^[4] In Chloroform ist es gut löslich.^[5] Betulin besitzt antientzündliche Eigenschaften.^[6]

Verwendung

Betulin ist die Hauptkomponente eines Birkenrinde-Extrakts, der von 2016 bis 2022 unter dem Namen Episalvan über die europäische Zulassung als Medikament für die Behandlung von dermalen Wunden bei Erwachsenen verfügte.^[7][8] Weiterhin wird Betulin zur Behandlung von Malaria, Tumoren und HIV untersucht.^[6][9][10]

Betulin wird als emulgierender Zusatz in Haarwaschmitteln genutzt.^[11]

Literatur

• S. Alakurtti, T. Makela u. a.: Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin. In: European Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 29, 2006, S. 1–13.
• R. Ekman: The Submarin monomers and triterpenoids from the outer bark of Betula verrucosa EHRH. In: Holzforschung. Band 37, Nr. 4, 1983, S. 205–211.
• Y. Gong, K. M. Raj u. a.: The synergistic effects of betulin with acyclovir against herpes simplex viruses. In: Antiviral Research. Band 64, Nr. 2, 2004, S. 127–130.
• E. W. H. Hayek, U. Jordis, W. Moche, F. Sauter: A bicentennial of Betulin. In: Phytochemistry. Band 28, Nr. 9, 1989, S. 2229–2242.
• M. Laszczyk, S. Jäger u. a.: Physical, chemical and pharmacological characterization of a new oleogel-forming triterpene extract from the outer bark of birch (betulae cortex). In: Planta Medica. Band 72, Nr. 15, 2006, S. 1389–1395.
• S. H. Oh, J. E. Choi u. a.: Protection of betulin against cadmium-induced apoptosis in hepatoma cells. In: Toxicology. Band 220, Nr. 1, 2006, S. 1–12.
• C. P. Reyes, M. J. Nunez u. a.: Activity of lupane triterpenoids from Maytenus species as inhibitors of nitric oxide and prostaglandin E2. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 14, Nr. 5, 2006, S. 1573–1579.
• Eintrag zu Betulin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
• O. Weigenand, A. A. Hussein, N. Lall u. a.: Antibacterial activity of Naphtoquinones and triterpenoids from euclea natalensis root bark. In: Journal of Natural Products. Band 67, 2004, S. 1936–1938.

Weblinks

• Betulin-Institut
• Cholesterinsenker