Bifenthrin

Bifenthrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Strukturformel
Strukturformel beider Enantiomerer der cis-Form des racemischen Bifenthrins (siehe Abschnitt Chemische Eigenschaften)
Allgemeines
Name	Bifenthrin
Andere Namen	(1R*,3R*)-3-(2-Chlor-3,3,3-trifluor-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylsäure(2-methylbiphenyl-3-yl)methylester Brigade Talstar
Summenformel	C23H22ClF3O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82657-04-3 439680-76-9 [(1R,3R)-Form] 439680-77-0 [(1S,3S)-Form] EG-Nummer (Listennummer) 617-373-6 ECHA-InfoCard 100.120.070 PubChem 10938769 ChemSpider 9114004 DrugBank DB15056 Wikidata Q415150
Eigenschaften
Molare Masse	422,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,212 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	51–66 °C[1]
Siedepunkt	285 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	< 1 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[3] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​331​‐​317​‐​351​‐​372​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340+311[5]
Toxikologische Daten	54,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bifenthrin kann durch Reaktion von Orthoessigsäuretriethylester (Triethylorthoacetat) mit 3-Methyl-2-buten-1-ol, 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan, Kalium-tert-butoxid, Thionylchlorid und 2-Methyl-3-hydroxymethyl-biphenyl gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Bifenthrin ist ein weißer Feststoff,^[1] der wenig löslich in Wasser ist. Er ist relativ stabil gegenüber Licht und Hydrolyse im pH-Wert-Bereich von 5 bis 9.^[3]

Chemische Eigenschaften

Die Doppelbindung in Bifenthrin ist immer (Z)-konfiguriert, hinsichtlich der absoluten Konfiguration beiden Stereozentren an C-1 und C-3 unterschieden sich die Definitionen in der Literatur. Die CAS-Nummer 82657-04-3 bezieht sich auf ein 1:1-Gemisch der (1R,3R)- und (1S,3S)-Isomere,^[2] in der Literatur wird aber auch ein 97:3-Gemisch (cis : trans) mit dem Namen Bifenthrin bezeichnet.^[2]

Das (1S)-cis-Bifenthrin ist 3- bis 4-mal giftiger für den Menschen als (1R)-cis-Bifenthrin, während letzteres mehr als 300-mal wirksamer als Pestizid ist.^[7]

Verwendung

Bifenthrin wird als Pflanzenschutzmittel verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Nervensignalweiterleitung durch Beeinflussung der Natrium-Kanäle.^[8]

Zulassung

Bifenthrin wurde in den USA erstmals 1989 als Insektizid zugelassen.^[9] In der EU wurde es 2009 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates aufgenommen und die Zulassung bis spätestens 30. Mai 2011 widerrufen. Grund war ein in Bezug auf die Ökotoxikologie nicht annehmbares Risiko für im Wasser lebende Wirbeltiere und die Ungewissheit über die Auswirkungen der in Fischen festgestellten Bioakkumulation des Wirkstoffs. Ferner zeigten sich hohe Risiken für Säugetiere.^[10]

Nachdem der Antragsteller weitere Studien vorgelegt hatte, die die Bedenken gegen die Zulassung entkräften konnten, wurde Bifenthrin schließlich mit Wirkung zum 1. August 2012 in der EU als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff zugelassen.^[11] Die Zulassung lief 2019 aus und wurde nicht verlängert. Lieferant für Bifenthrin war die FMC Corporation^[12] und die Firma Biesterfeld.^[13]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz wurde die Bewilligung für zwei Produkte (Capito Multi Insektizid und Talstar SC) beendet. Die Ausverkaufsfrist lief bis zum 1. Juli 2021 und die Aufbrauchsfrist bis zum 1. Juli 2022.^[14]