Bis(2-chlorethyl)ether

Bis(2-chlorethyl)ether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(2-chlorethyl)ether
Andere Namen	β,β′-Dichlorethylether 1-Chlor-2-(beta-chlorethoxy)ethan 2,2′-Dichlordiethylether Chlorex sym-Dichlorether
Summenformel	C4H8Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-44-4 EG-Nummer 203-870-1 ECHA-InfoCard 100.003.519 PubChem 8115 Wikidata Q2509768
Eigenschaften
Molare Masse	143,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,22 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−50 °C[2]
Siedepunkt	178 °C[2]
Dampfdruck	1,07 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,451 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​300+310+330​‐​351 P: 210​‐​262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[2]
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 90 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bis(2-chlorethyl)ether kann durch Reaktion von 2-Chlorethanol mit Schwefelsäure hergestellt werden.^[1]

Verwendung

Bis(2-chlorethyl)ether wird für die Herstellung von Polysulfid-Kautschuken (Thioplasten), als Lösemittel für Harze, Fette, Gummi und Ethylcellulose sowie als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.^[1]

Morpholin kann aus Bis(2-chlorethyl)ether hergestellt werden.^[6] In Gegenwart von Basen reagiert es mit Brenzcatechin zu Dibenzo-[18]Krone-6.^[7]